בשנת 1937 קנינגהם הפך למפקד הדיוויזיה הראשונה של הארטילריה המלכותית, ובשנת 1938 מונה למפקד דיוויזיית הנ"מ ה-5. בינואר 1940 הוא מונה למפקד הדיוויזיה ה-66, וביוני אותה שנה מונה למפקד הדיוויזיה ה-9 (היילנד). באוגוסט אותה שנה הפכה הדיוויזיה שבפיקודו לדיוויזיה ה-51, לאחר שהדיוויזיה המקורית הושמדה במהלך המערכה על צרפת.
המערכה המזרח אפריקנית הייתה פעולה מהירה שתוצאתה הייתה לקיחת 50,000 שבויים איטלקים במחיר של חמש מאות אבדות מאנשי קנינגהם. הצלחת המבצע הובילה להצבתו של קנינגהם בפיקוד על הארמייה השמינית של הצבא הבריטי בצפון אפריקה. משימתו המידית הייתה להוביל את כוחותיו של הגנרל קלוד אוקינלק בהסתערותם על כוחותיו של רומל במדבר הלובי, במבצע צלבן. המערכה החלה ב-18 בנובמבר1941, אך אבדות מוקדמות הובילו את קנינגהם להמליץ על השעייתה. המלצה זו לא התקבלה על דעתם של הממונים על קנינגהם, אשר הדיחו אותו מתפקידו. במהלך שארית המלחמה שירת באקדמיה הבריטית לפיקוד ומטה, וכן בצפון אירלנד. בשנת 1941 הוכתר בתואר אבירות.
לאחר מלחמת העולם השנייה, בתחילת נובמבר 1945 קיבל קנינגהם, אשר הועלה לדרגת גנרל בשנת 1945, את משרת הנציב העליון על ארץ ישראל והוא הגיע לירושלים ב-21 בנובמבר 1945. לימים סיפר כי כשקיבל את התפקיד פנה לראש ממשלת בריטניהקלמנט אטלי בשאלה מה ההנחיות המדיניות שלפיהן עליו לנהוג וקיבל את התשובה: "הו, פשוט צא ומשול בארץ". וכך, כשהוא מצויד בהוראות מעורפלות, שירת קנינגהם במשרה זו בין 1945 ו־1948, עד להכרזתה של מדינת ישראל. בין השאר, אישר בחתימת ידו את הוצאתם להורג של דב גרונר, יחיאל דרזנר, אליעזר קשאני ומרדכי אלקחי. בראשית כהונתו סבר קנינגהם כי את בעיית הסכסוך היהודי ערבי בארץ ישראל יש לפתור על ידי צמצום העלייה היהודית לארץ ישראל, אך במהלך כהונתו כנציב הפך לתומך בתוכנית החלוקה של הארץ[1]. עוזרו של קנינגהם היה ארנסט סטפורד, שמילא את תפקיד עוזר הנציב העליון עוד משנת 1931.
החלטה אחת של קנינגהם שינתה כפי הנראה את המצב בירושלים במלחמת העצמאות. בניגוד לדרישת הצבא הבריטי החליט קנינגהם שלא לפנות את ירושלים כבר בסוף ינואר 1948. הצבא הבריטי דרש לפנות את ירושלים ולהעביר את מרכז השלטון המנדטורי לחיפה עד תום המנדט, וקנינגהם איים בהתפטרות אם לונדון תאלצו לעשות כן. האיום עשה את שלו, ובירת המנדט הבריטי נותרה בירושלים עד ליומו האחרון בארץ ישראל.
לאחר מכן שירת כמפקד הארטילריה המלכותית עד שנת 1954.
אלן קנינגהם מת במחוז קנט באנגליה בשנת 1983 והוא בן 95 שנים.
לקריאה נוספת
מוטי גולני, הנציב האחרון: הגנרל סר אלן גורדון קנינגהם 1948-1945, עם עובד, תל אביב, 2011.
יוסף קרוק, תחת דגלן של שלוש מהפכות - כרך ב', תל אביב, מחברות לספרות, 1970, פרק 42.
