אחרי שעזב את קורנל, פיליפס החל את הקריירה המקצועית שלו בהופעות בהצגות שונות בתיאטראות שונים בברודוויי ובאוף ברודוויי, לרבות ב-"The Direct Theatre" (בו זכה בשנת 1977 בפרס לשחקן הטוב ביותר בפסטיבל), "The Wonderhorse Theatre " (בו הופיע בהצגת הבכורה לצידה של אלן גרין במחזה The Nature and Purpose of the Universe מאת כריסטופר דוראנג) וב-"Playwrights Horizons" (בחידוש של "Eccentricities of a Nightingale" - מחזהו של טנסי ויליאמס, שאף סייע להפקה וכתב עבור פיליפס מונולוג חדש).
בשנים 1979–1980, פיליפס הופיע גם כמוריס אוטריו בהצגת הבכורה של "Modigliani" מאת דניס מקנטייר שהועלתה בתיאטרון אסטור פלייס. ההצגה הועלתה 208 פעמים. במהלך 15 השנים שלאחר מכן, פיליפס הופיע בהצגות רבות בניו יורק.
פיליפס הופיע בלמעלה משלושים סרטי קולנוע, הראשון שבהם: בתפקיד קטן ב-"Ragtime" (בבימויו של מילוש פורמן). סרטים אלו כוללים את "For Richer or Poorer", "Jeffrey", "The Shadow", "!Wagons East", "The Man Without a Face", "Green Card", "Lean on Me" (אשר איחד אותו מחדש עם כוכב "בנסון" רוברט גיום), "Critters", "Bloodhounds of Broadway", "Glory" (זוכה פרס אוסקר משנת 1989), "איילנד", "Bad Santa", ו-"The Babysitters". סרטים מאוחרים יותר כוללים את "Shadow Witness", "Audrey", ו"בתוך לואין דיוויס" של האחים כהן.
טלוויזיה
בשנת 1980, פיליפס הצטרף לצוות של הסיטקום "בנסון" (1979-1986), בו גילם את דמותו של פיט דאוני.
ב-9 בנובמבר 2010, היה לפיליפס תפקיד מרכזי באופרת הסבון של NBC "ימי חיינו", עדים לתאונת פגע-וברח. בשנת 2010, הוא הופיע גם בפרק של הסדרה Rizzoli and Isles של רשת TNT בתפקיד ג'ון ג'יי מורי. ב-17 במאי 2011 הופיע בצעירים חסרי מנוח, בתפקיד משנה, כעורך-דין.
.svg){kind=logo}
