בשנת 2013 הופיע לסטר בתפקיד אותלו במחזה באותו שם מאת שייקספיר לצדו של רורי קיניר שגילם את יאגו בתיאטרון הלאומי. שני השחקנים זכו בפרס התיאטרון של איבנינג סטנדרד לשחקן הטוב ביותר על תפקידיהם. בדרך כלל ניתן הפרס לשחקן יחיד, אבל השופטים לא הצליחו לבחור בין השניים.[5]
טלוויזיה
לסטר מוכר מתפקידו כנוכל הגדול מייקל "מיקי בריקס" סטון בסדרת הטלוויזיה "הנוכלים" של ה-BBC, בה השתתף מ-2004 ועד 2012. בעונה הרביעית לא השתתף בסדרה, ובמקומו שיחק אשלי וולטרס. לסטר חזר והופיע בסדרה מהעונה החמישית (2009) והלאה.
בטלוויזיה האמריקאית הופיע לסטר בין השנים 2002 ו-2003 בסיטקום "חברות טובות" בתפקיד אליס, כוכב קולנוע שיוצא עם ג'ואן (בגילומה של טרייסי אליס רוס).
בסוף 2005 שיחק לסטר בתפקיד אורח בסדרת הדרמה המשטרתית "The Ghost Squad" של ערוץ 4 הבריטי. ב-2008 כיכב לסטר בדרמה "Bonekickers" של ה-BBC המתמקדת בקבוצת ארכאולוגים.
עוד בטלוויזיה גילם את מיירור בסדרת הדרמה הבריטית "מרלין".
קולנוע
בסרט הקולנוע של מייק ניקולס משנת 1998 "צבעי השלטון", על פי ספרו של ג'ו קליין, שיחק לסטר את הנרי בורטון, מנהל קמפיין. דמותו מבוססת על ג'ורג' סטפנופולוס. על תפקיד זה היה לסטר מועמד לפרס איגוד מבקרי הקולנוע של שיקגו לשחקן המבטיח ביותר.
בסרט "היום שאחרי מחר" שיחק לסטר בתפקיד קטן כסיימון, אחד משלושה החוקרים המרימים כוסית זמן קצר לפני שהם קופאים למוות.
לסטר הצטלם לסצנה בסרט "ספיידרמן 3" משנת 2007 בתפקיד חוקר שסאנדמן מחפש אותו כדי שימצא תרופה לבתו החולה. הוא הופיע באחד מהקדימונים לסרט, אבל הסצנה שבהשתתפותו נחתכה בעריכה מהגרסה הסופית.
עבודות נוספות
ב-2010 השתתף לסטר יחד עם אשתו לוליטה צ'קרבארטי בתוכנית הדוקומנטרית "כשרומיאו פגש את יוליה", בה הם חונכים תלמידים בבתי ספר בקובנטרי המעלים הצגה של "רומיאו ויוליה".
לסטר הקליט את ספר השמע "Alpha Force: Survival" מאת כריס ריאן.