Hollins foi elixido na segunda rolda (50ª posición) do Draft da NBA de 2006 polos Charlotte Bobcats. Foi o 100º xogador de UCLA en ser elixido no Draft da NBA. Na súa tempada coma rookie, xogou en 27 partidos e acadou 2.6 puntos por encontro.
Durante a pretempada de 2008, os Bobcats fixéronlle unha oferta e Hollins converteuse en axente libre restrinxido.[1] O 25 de xullo de 2008, asinou a oferta que lle fixeran para quedar un ano máis cos Charlotte Bobcats.[2]
O 3 de agosto de 2009, asinou polos Minnesota Timberwolves un contrato por tres anos cun valor de 7 millóns de dólares.[4] Os Mavericks non igualaron a oferta, e Hollins foise a Minnesota.[5]
Asinou cos Boston Celtics o 23 de marzo de 2012.[8] Hollins xogou en 15 partidos da tempada regular cos Celtics, e en 17 de 20 partidos nos Playoffs, aportando enerxía e capacidade reboteadora.