Hemiacetal

Fórmula esquelética dun hemiacetal.
Hemicetal (R non é H).

Os Hemiacetais e os hemicetais son dous tipos de compostos diferentes, que derivan, respectivamente, de aldehidos e cetonas, e que se orixinan pola adición nucleófila dun alcohol ao grupo carbonilo (C=O) do aldehido ou da cetona [1]. Teñen un grupo -OH e un residuo alcóxido (-OR) unidos a un mesmo carbono.

  • aldehido + alcohol = hemiacetal
  • cetona + alcohol = hemicetal

Non deben confundirse cos acetais e cetais, os cales se orixinan cando o grupo alcohólico do hemiacetal ou do hemicetal, respectivamente, é substituído por un segundo grupo alcoxi.

Fórmula xeral e formación

Comparación entre un hemiacetal e un acetal. Arriba: 1-etoxibutan-1-ol, un hemiacetal (ten o OH). Abaixo: 1,1-dietoxibutano, un acetal (o OH foi substutuído por un segundo grupo alcóxido).

A fórmula xeral dun hemiacetal é R1R2C(OH)OR,[2] onde R1 ou R2 é xeralmente hidróxeno e o R (unido ao O) non é hidróxeno.
Na definición da IUPAC de hemiacetal R1 ou R2 poden ser ou non un H, en tanto que nun hemicetal ningún dos grupos R pode ser H. En realidade, os hemicetais son considerados como unha subclase dentro dos hemiacetais na cal os grupos R non son H. [3]

Formación de hemiacetais

Formación de hemicetais

Hemiacetais e hemicetais cíclicos

Ribopiranosa.
Frutopiranosa.
Esquerda un lactol de ribosa, un hemiacetal cíclico.
Dereita, un lactol de frutosa, un hemicetal cíclico.
Ciclación da glicosa por formación dun hemiacetal. Versión non animada.

Tanto os hemiacetais coma os hemicetais son compostos xeralmente inestables, que reaccionan axiña e poden considerarse intermediarios na formación dos acetais e cetais. Porén, nalgúns casos, pode orixinarse un hemiacetal ou hemicetal cíclico estable, chamado lactol,[4] especialmente cando se poden formar ciclos de 5 ou 6 membros. O que ocorre é que se produce un enlace intramolecular entre un OH e o grupo carbonilo. Estas moléculas cíclicas son especialmente importantes na química dos carbohidratos. Por exemplo, a glicosa e moitas outras aldosas existen como hemiacetais cíclicos, e a frutosa e outras cetosas existen como hemicetais cíclicos.

Síntese

En síntese orgánica, os hemiacetais poden obterse de diferentes xeitos:

Reaccións

Os hemiacetais e hemicetais poden considerarse intermediarios na transformación de alcohois, aldehidos e cetonas en acetais e cetais:

-C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(OR) + ROH ⇌ -C(OR)2 + H2O

Un hemiacetal pode reaccionar cun alcohol en condicións ácidas para formar un acetal, e pode disociarse para formar un aldehido e un alcohol.

Un aldehido disolvido en auga existe en equilibrio con baixas concentracións do seu hidrato, R-CH(OH)2. De xeito similar, con exceso de alcohol, o aldehido, o seu hemiacetal, e o seu acetal poden existir todos en disolución.

Os hemiacetais orixínanse pola adición do grupo hidroxilo dun alcohol ao carbono do grupo C=O. Os acetais son produtos de reaccións de substitución catalizadas por ácido. A presenza de ácido mellora a capacidade de reacción do grupo hidroxilo e permite a súa substitución por un grupo alcoxilo (-OR). A conversión de hemiacetal a acetal é unha reacción SN1.

As cetonas dan hemicetais e cetais, que non se forman tan rapidamente coma os hemiacetais e acetais. Para aumentar o rendemento na formación de cetais ou acetais, hai que retirar a auga que se forma durante a reacción.

Notas

  1. ↑ Morcillo, Jesús (1989). Alhambra Universidad, ed. Temas básicos de química (2ª ed.). p. 569. ISBN 9788420507828. 
  2. ↑ IUPAC GoldBook - hemiacetals [1] H02774
  3. ↑ IUPAC GoldBook - hemiketals [2] H02776
  4. ↑ IUPAC Gold Book lactols

Véxase tamén

Read other articles:

Fabio Civitelli

Fabio Civitelli nel 1994 Fabio Civitelli (Lucignano, 9 aprile 1955) è un fumettista e illustratore italiano, fra i principali disegnatori della serie a fumetti Tex per oltre trent'anni[1][2][3][4]. Indice 1 Biografia 2 Riconoscimenti 3 Lo stile 4 Pubblicazioni 4.1 Sergio Bonelli Editore 5 Note 6 Altri progetti 7 Collegamenti esterni Biografia Esordì come disegnatore di fumetti nel 1974 realizzando alcuni episodi della serie erotica Lady Lust della Edifumetto ...

 

Moldova Nouă

Moldova NouăKota Lambang kebesaranLetak Moldova NouăNegara RumaniaProvinsiCaraş-SeverinStatusKotaPemerintahan • Wali kotaIon Chisalita (Partidul Democrat-Liberal)Luas • Total144 km2 (56 sq mi)Populasi (2002)[1] • Total13,917 • Kepadatan97/km2 (250/sq mi)Zona waktuUTC+2 (EET) • Musim panas (DST)UTC+3 (EEST) Moldova Nouă (bahasa Hungaria: Újmoldova, Jerman: Neumoldowacode: de is deprecated...

 

Eskatologi menurut Surat-surat Deutero Pauline

Paulus sedang menulis surat-suratnya, Abad 16 (Blaffer Foundation Collection, Houston, Texas). Eskatologi menurut surat-surat deutero Pauline merupakan gagasan eskatologi yang ada di dalam surat-surat deuteropauline. Ada yang menduga bahwa surat-surat ini merupakan karya orang-orang Kristen yang mengatasnamakan Paulus sebagai pengirimnya. Beberapa surat ini yang terdapat di dalam kanon Perjanjian Baru adalah Surat Kolose, Efesus, 2 Tesalonika, 1 dan 2 Timotius, dan Titus.[1] Eskatolog...

3-2-1 Contact

American educational children's TV program This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: 3-2-1 Contact – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (May 2021) (Learn how and when to remove this template message) 3-2-1 ContactOriginal opening title of 3-2-1 ContactCreated bySamuel Y. Gibbon Jr.StarringVari...

 

العلاقات المكسيكية الكولومبية

العلاقات المكسيكية الكولومبية المكسيك كولومبيا   المكسيك   كولومبيا تعديل مصدري - تعديل   العلاقات المكسيكية الكولومبية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين المكسيك وكولومبيا.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عامة ومرجعية للدولتين: �...

 

شار (إقليم فرنسي)

  لمعانٍ أخرى، طالع شار (توضيح). شار    علم شعار الاسم الرسمي (بالفرنسية: Cher)‏    الإحداثيات 47°04′52″N 2°26′40″E / 47.081111111111°N 2.4444444444444°E / 47.081111111111; 2.4444444444444  [1] تاريخ التأسيس 4 مارس 1790  تقسيم إداري  البلد فرنسا[2][3]  التقسيم الأعلى ...

Massiccio del Monte Bianco

Massiccio del Monte BiancoContinenteEuropa Stati Italia Francia Svizzera Catena principaleAlpi del Monte Bianco (nelle Alpi Graie) Cima più elevataMonte Bianco (4.810 m s.l.m.) Massicci principaliGruppo Bionnassay-Goûter, Monte Bianco, Brouillard-Innominata, Peuterey, Maudit-Tour Ronde, Gruppo del Mont Blanc du Tacul, Midì-Plan - Aiguilles de Chamonix, Gruppo di Rochefort, Jorasses, Leschaux-Talèfre, Catena dell'Aiguille Verte. Il massiccio del Monte Bianco è un ...

 

Clitellata

Clitellata Periode Triassic–Recent[1] PreЄ Є O S D C P T J K Pg N TaksonomiSuperkerajaanEukaryotaKerajaanAnimaliaFilumAnnelidaKelasClitellata Michaelsen, 1919 SubkelasBranchiobdellae Hirudinea Oligochaeta (parafiletik)lbs Clitellata adalah kelas dari kelompok hewan cacing annelida, bercirikan clitellum - 'kerah' tempat pembuatan alat reproduksi kokon yang merupakan bagian dari lingkaran kehidupan mereka. clitellata terdiri dari 8,000 spesies. Tidak seperti kelas Polychaeta, mereka...

 

BlackAF

American sitcom The correct title of this article is #blackAF. The omission of the # is due to technical restrictions. #blackAFGenreMockumentaryCreated byKenya BarrisStarring Rashida Jones Kenya Barris Iman Benson Genneya Walton Scarlet Spencer Justin Claiborne Ravi Cabot-Conyers Music byVincent JonesOpening themeWinby Jay RockCountry of originUnited StatesOriginal languageEnglishNo. of seasons1No. of episodes8ProductionExecutive producers Kenya Barris Rashida Jones Hale Rothstein Producers B...

Paradise Run

American TV series or program Paradise RunGenreReality competitionWritten by Scott A. Stone Julio Vincent Gambuto Jay Wolff Directed by Sean Travis Steve Grant Peter Ney Presented byDaniella MonetTheme music composer Stuart Hart Trevor Simpson Country of originUnited StatesOriginal languageEnglishNo. of seasons3No. of episodes70ProductionExecutive producers Scott A. Stone Marcus Fox Producers Julio Vincent Gambuto Jay Wolff Running time23 minutesProduction companyNickelodeon ProductionsOrigi...

 

Royaume de Hollande

Pour les articles homonymes, voir Hollande (homonymie). Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus. La mise en forme de cet article est à améliorer (janvier 2020). La mise en forme du texte ne suit pas les recommandations de Wikipédia : il faut le « wikifier ». Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus. Certaines informations figurant dans cet article ou cette section devraient être mieux reliées...

 

Languedocien

Languedocienlengadocian Pays France Région Sud de la France Typologie SVO, syllabique Classification par famille - langues indo-européennes - langues italiques - langues latino-falisques - langues romanes - langues romanes occidentales - occitan - occitan moyen - languedocien Codes de langue IETF oc-lengadoc[1] ISO 639-1 oc[2] ISO 639-2 lnc[3] ISO 639-3 oci-lnc [4] Échantillon Article premier de la Déclaration universelle des droits de l'homme (voir le texte en français) Article 1 ...

Jeetendra

JeetandraJeetendra pada 2012LahirRavi Kapoor07 April 1942 (umur 82)Amritsar, Punjab, India Britania(sekarang di Punjab, India)Nama lainJeetendra, Jumping Jack, Man in the whitePekerjaanPemeranKetua – Balaji TelefilmsSuami/istriShobha Kapoor ​(m. 1974)​AnakEkta KapoorTusshar Kapoor Jeetendra (lahir Ravi Kapoor pada 7 April 1942)[1] adalah seorang pemeran TV dan produser film asal India yang merupakan ketua Balaji Telefilms, Balaji Motion Pictur...

 

Italian language in the United States

Italian speakers in the US Year Speakers 1910a 1,365,110 1920a 1,624,998 1930a 1,808,289 1940[1] 3,755,820 1960a 1,277,585 1970[2] 1,025,994 1980[3] 1,618,344 1990[4] 1,308,648 2000[5] 1,008,370 2010[6] 807,010 ^a Foreign-born population only[7] An important part of Italian American identity, the Italian language has been widely spoken in the United States of America for more than one hundred years, due to large-scale immigration be...

 

بعثة سومطرة الثانية

  لمعانٍ أخرى، طالع بعثات سومطرة (توضيح). يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (مايو 2019) هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ...

中華民國國軍中的中共間諜列表

 本表是動態列表，或許永遠不會完結。歡迎您參考可靠來源來查漏補缺。 潛伏於中華民國國軍中的中共間諜列表收錄根據公開資料來源，曾潛伏於中華民國國軍、被中國共產黨聲稱或承認，或者遭中華民國政府調查審判，為中華人民共和國和中國人民解放軍進行間諜行為的人物。以下列表以現今可查知時間為準，正確的間諜活動或洩漏機密時間可能早於或晚於以下所歸�...

 

فوزنيسينكا (زابوريزكا)

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (مارس 2016) فوزنيسينكا (زابوريزكا) تقسيم إداري تعديل مصدري - تعديل   فوزنيسينكا (Вознесенка) هي مدينة في مقاطعة زابور�...

 

Princesse lointaine

Stock character For a play by Edmond Rostand, see La Princesse Lointaine. This article does not cite any sources. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Princesse lointaine – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (August 2023) (Learn how and when to remove this message) The topic of this article may not meet Wikipedia's general notability guideline. ...

Summers County, West Virginia

County in West Virginia, United States County in West VirginiaSummers CountyCountyThe Summers County Courthouse in Hinton SealLocation within the U.S. state of West VirginiaWest Virginia's location within the U.S.Coordinates: 37°40′N 80°52′W / 37.66°N 80.86°W / 37.66; -80.86Country United StatesState West VirginiaFoundedFebruary 27, 1871Named forGeorge W. SummersSeatHintonLargest cityHintonArea • Total368 sq mi (950 km2)...

 

Raye-sur-Authie

Pour les articles homonymes, voir Raye et Authie. Raye-sur-Authie La place. Blason Administration Pays France Région Hauts-de-France Département Pas-de-Calais Arrondissement Montreuil Intercommunalité Communauté de communes des 7 Vallées Maire Mandat Monique Dufour 2020-2026 Code postal 62140 Code commune 62690 Démographie Populationmunicipale 230 hab. (2021 ) Densité 39 hab./km2 Géographie Coordonnées 50° 17′ 55″ nord, 1° 56′ 57″ es...