Xunto co seu amigo Christian Gaudian, Gueffroy procurou na noite do 5 ao 6 de febreiro de 1989 escapar de Berlín Oriental a Berlín Occidental, ao longo da canle do distrito de Britz. Os dous crían que o Schießbefehl, a orde de disparar a calquera persoa que intentase cruzar a muro, fora levantada. Subindo a último valo do enreixado de metal, os dous foron descubertos e as tropas da NVA, que vixiaban a fronteira abriron fogo. A Gueffroy dez tiros déronlle no peito e morreu de vez. Gaudian, gravemente pero non fatalmente ferido, foi arrestado e condenado o 24 de maio de 1989 a un encarceramento de tres anos pola corte de distrito de Pankow por atravesar ilegalmente a fronteira.
En setembro de 1989 Gaudian foi liberado en polo goberno alemán oriental e o 17 de outubro de 1989 transferírono a Berlín Occidental. Os catro soldados implicados ao principio obtiveron unha mención honoraria (der Grenztruppen de Leistungsabzeichen) e un premio 150 marcos cada un. Con todo, logo da reunificación do leste e da República Federal de Alemaña a corte rexional de Berlín procesounos, dous deles saíron en liberdade en xaneiro de 1992, outro viu a súa sentenza suspendida e ó último, Ingo Heinrich, responsable do tiro mortal no corazón, foi condenado ao principio a tres anos e medio de cárcere. Nunha apelación ao Bundesgerichtshof (Alto Tribunal de Xustiza) en 1994 o veredicto rebaixouse a dous anos.
