Por desavinzas cos seus irmáns abandona o reino de Castela e ponse ó servizo do sultán de Marrocos. Volve a Castela en 1291, chamado por Sancho IV, quen quería aproveita-lo seu coñecemento e relacións cos musulmáns na súa loita cos benimeríns polo control do estreito de Xibraltar. Participa na conquista castelá de Tarifa no 1292, e é nomeado alcaide da praza en 1293.
É aquí de onde xorde a lenda de Guzmán o Bo, xa que o sultán benimerín Ibn Ya'qub e o infante Xoán, irmán do rei, intentan conquista-la praza en 1294. Como unha frota aragonesa estaba a piques de chegar para rompe-lo asedio, os benimeríns intentan acelera-la rendición da praza capturando ó fillo de Guzmán e ameazando con matalo se o alcaide non rendía Tarifa. Segundo a lenda, Guzmán non só non se rendeu senón que ofreceu ós sitiadores o seu propio coitelo para que cumprisen a súa ameaza, cousa que fixeron, xesto heroico que lle gañou o alcume "O Bo".
O asedio fracasou finalmente, e Guzmán seguiu combatendo contra os musulmáns no sur de España ata a súa morte na Serranía de Ronda.
