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En , Winnie Nanyondo décroche l'or aux championnats du monde universitaires de cross country en bouclant une course de 6 kilomètres et une altitude de 1 200 mètres en 20 min 33 s 77[1].
Elle se classe troisième du Meeting Herculis 2014 à Monaco et descend pour la première fois de sa carrière sous les 2 minutes au 800 m avec le temps de 1 min 58 s 63. En , elle remporte la médaille de bronze des Jeux du Commonwealth, à Glasgow.