Winamax a été créé en 1998 par Max Derhy, un entrepreneur français, dirigeant du studio multimédia Arborescence, racheté en 1995 par Havas Interactive[2],[3]. En février 2000, Robert Louis-Dreyfus et des investisseurs privés investissent deux millions d'euros dans la société Winamax Interactive[4]. En , sur l'idée de Robert Louis-Dreyfus, Winamax.com signe un partenariat avec TF1[5], qui devient son sponsor exclusif en France. Le propriétaire d'Adidas investit 2,7 millions d'euros dans Winamax[4].
Lors de son rachat en 2004 par le trio Alexandre Dreyfus, Alexandre Roos et Christophe Schaming, le site obtient une licence de bookmaker en Angleterre et est repositionné sur le poker en ligne en 2006[6].
En , l'opérateur agréé par l'ARJEL lève 12 millions d'euros auprès du fonds d'investissement Idinvest.
Le siège de Winamax est perquisitionné à deux reprises, en 2021, par le Service central des courses et jeux. Une enquête judiciaire montre en 2022 que l'entreprise a violé plusieurs de ses obligations légales, notamment les obligations relatives à la lutte contre le blanchiment d’argent[9].
Sélection des paris
L'entreprise réalise un classement des parieurs en cinq catégories en fonction de leurs gains, sur les paris dits « sportifs ». La petite minorité de joueurs aux gains importants est progressivement bridée dans ses paris, afin de limiter les gains potentiels. En revanche, les joueurs qui ont un historique de pertes sont particulièrement incités à jouer. Cette pratique, bien que déclarée illégale par le conseil d'État en mars 2021, perdure[10].
Communication
Réseaux sociaux
En août 2020, l'entreprise publie un tweet qualifié d'homophobe et suscite une polémique[11]. Face à une menace de suspension de son activité, l'entreprise retire ses propos[12].
En janvier 2022, le club des Girondins de Bordeaux rompt le contrat le liant à l'opérateur, invoquant une communication à l'encontre des valeurs du club sur les réseaux sociaux[16].
Agrément ARJEL
En mai 2014, Winamax reçoit un agrément pour les paris-sportifs par l'ARJEL (Autorité de Régulation des Jeux En Ligne)[17].