Un bailliage intermédiaire est créée pour administrer les villes impériales de Munster, Turckheim et Kaysersberg où le siège de l'instance est transféré en . Le bailliage impérial de Kaysersberg (Reichsvogtei zu Kaysersberg) est alors subordonné au Grand-Bailliage[4]. La même année l'empereur Louis IV met en gage la ville et le château auprès du roi Jean Ier de Bohême. Kaysersberg est reprise à ce dernier après un siège mené le par les cités de Haguenau, Colmar, Mulhouse, Obernai, Rosheim et Sélestat[5]. Avec les autres villes impériales de la plaine d'Alsace, Kaysersberg forme en une alliance connue sous le nom de Décapole qui doit garantir une assistance réciproque entre ses dix membres face aux menaces extérieures. Le bailliage est engagé de à , puis de à 1383 auprès du duc Venceslas Ier de Luxembourg, frère de l'empereur Charles IV. La guerre des six Deniers éclate en entre la noblesse de Haute-Alsace et Mulhouse. Celle-ci reçoit l'aide de ses alliées Kayserberg, Munster et Turckheim dont les soldats incendient les châteaux d'Eguisheim la même année. En , la cité est à nouveau engagée auprès de Konrad Stürtzel(de), chancelier de Maximilien Ier[5]. L'économie de la ville repose sur l'activité artisanale ainsi que la production et le négoce de vins d'Alsace. La qualité des cépages de Kaysersberg est louée par le savant Sebastian Münster, puis par le graveur Matthäus Merian[6]. Ces produits s’exportent alors dans la vallée du Rhin, la Confédération suisse et le duché de Lorraine[7]. La détérioration des conditions sociales et le mécontentement de la population rurale provoquent la guerre des Paysans. Une armée de 13 000 rustauds ravage la vallée de la Weiss et atteint Kaysersberg qui capitule le après un jour de siège[8]. La ville est pillée mais très vite abandonnée par les insurgés. Des travaux de fortification sont entrepris par le bailli impérial Lazare de Schwendi vers [9]. Ayant combattu les Ottomans en Hongrie, il a rapporté des plants de vigne hongrois de Tokaj et en fait don à Kaysersberg XVIe siècle. Le « Tokay d'Alsace » est ainsi cultivé par les vignerons locaux et accroit la réputation de la cité à la fin du XVIe siècle.
[Encyclopédie de l'Alsace 1984] « Kaysersberg », dans Encyclopédie de l'Alsace, t. 7 : Hemmerlé-Kientzheim, Strasbourg, Éditions Publitotal, , p. 4433-4441.
[Bischoff 2011] Georges Bischoff, La guerre des paysans : l'Alsace et la révolution du Bundschuh, 1493-1525, Strasbourg, La Nuée Bleue, , 487 p. (ISBN978-2-7165-0755-4).
[Koch et Lichtlé 2020] Jacky Koch et Francis Lichtlé, « Kaysersberg (Haut-Rhin) », dans Archéologie des enceintes urbaines et de leurs abords en Lorraine et en Alsace (XIIe – XVe siècle), ARTEHIS Éditions, coll. « Suppléments à la Revue archéologique de l’Est », (ISBN978-2-915544-65-7, lire en ligne), p. 129–138.
[Himly 1970] François-Jacques Himly, Atlas des villes médiévales d'Alsace, Strasbourg, Fédération des sociétés d'histoire et d'archéologie d'Alsace, , 133 p. (lire en ligne)
[Kintz 2017] Jean-Pierre Kintz, La conquête de l’Alsace : le triomphe de Louis XIV, diplomate et guerrier, Strasbourg, La Nuée Bleue, , 604 p. (ISBN978-2-8099-1509-9).
[Lichtlé 2020] Francis Lichtlé, « Kaysersberg », sur dhialsace.bnu.fr, (consulté le ).
[Mengus et Rudrauf 2013] Nicolas Mengus et Jean-Michel Rudrauf (préf. Philippe Richert), Châteaux forts et fortifications médiévales d'Alsace : dictionnaire d'histoire et d'architecture, Strasbourg, La Nuée Bleue, , 375 p. (ISBN978-2-7165-0828-5).
[Nicollier 2012] Béatrice Nicollier, Le Saint-Empire romain germanique au temps des confessions : 1495-1648, Paris, Ellipses, , 256 p. (ISBN978-2-729-87577-0).
[Vogler 2009] Bernard Vogler (dir.), La Décapole : dix villes d'Alsace alliées pour leurs libertés 1354-1679, Strasbourg, La Nuée Bleue, , 397 p. (ISBN978-2-71650-728-8).
[Wunsch 1976] Robert Wunsch, « Le Grand-Bailliage d'Empire en Alsace (1273-1648) », Les Saisons d'Alsace, no 58, , p. 64-78 (ISSN0048-9018).