Harrison (Dean Winters) est un écrivain freelance qui devient baby-sitter forcé d'une petite fille de six ans, Jenny (Emily Mae Young), quand sa mère, Melissa (Lorraine Ansell), une de ces anciennes petites amies qu'il n'a pas vu depuis longtemps, lui demande de la garder car elle doit quitter la ville quelques semaines.
Harrison n'est au départ pas très emballé, mais il commence à s'attacher petit à petit à Jenny. La petite Jenny décide que Harrison a besoin d'une petite amie et joue les entremetteuses avec Harrison et Holly (Yasmine Bleeth), une belle femme qui vient souvent au même café qu'eux.
La plus grande partie des scènes ont été tournées à Ottawa (Canada) en juillet et . Certaines ont été tournées au restaurant Canal Ritz, au Minigolf Thunderbird, au Go-Karts, à la cour suprême du Canada.
Une scène filmée avec Jim Varney, a été annulée à cause de l'agent de Yasmine Bleethe qui refuse de l'autoriser à jouer dans le même film que lui.
