Dean grandit à Long Island et passa son adolescence à Scottsdale, en Arizona où son père avait déménagé pour raisons professionnelles. La famille Winters est retournée à New York quand Dean étudiait au Colorado College, où il obtint son diplôme avec les honneurs. Ensuite, il partit en Europe (où il fit du mannequinat), puis en Asie et enfin, sur la côte ouest des États-Unis.
À l'âge de 27 ans, il déménagea à nouveau pour retourner à New York et gérer le bar de plusieurs établissements avec son frère Scott. Ce dernier persuada Dean de faire des études d'acteur afin qu'il ait un emploi stable.
C'est dans l'un des 17 bars dont ils eurent à s'occuper que Dean et Scott rencontrèrent Tom Fontana avec qui ils se lièrent d'amitié. Ce dernier proposa à Dean de jouer dans la série qu'il avait créée, Oz.
Carrière
Dean est surtout connu pour son interprétation de Ryan O'Reilly dans la série Oz. Il a fait une apparition dans la première saison de New York, unité spéciale, dans le rôle de Brian Cassidy, un personnage récurrent.
