Triacétine
Triacétine[ 1]
Identification
Nom UICPA
acétate de 1,3-diacétyloxypropan-2-yle
Synonymes
Triacétate de glycéryle
No CAS
102-76-1
No ECHA
100.002.775
No CE
203-051-9
PubChem
5541
No E
E1518
FEMA 2007
SMILES
InChI
InChI : vue 3D InChI=1/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3
Apparence
liquide incolore, huileux[ 2]
Propriétés chimiques
Formule
C 9 H 14 O 6 [Isomères]
Masse molaire [ 3] 218,203 9 ± 0,01 g /mol C 49,54 %, H 6,47 %, O 43,99 %, pH 5 à 6 (50 g l−1 )[réf. souhaitée]
Propriétés physiques
T° fusion−78 °C [ 2]
T° ébullition258 à 260 °C [ 2]
Solubilité
Soluble dans l'eau (64 g/l à 20 °C )[réf. souhaitée] éthanol , l'éther et le chloroforme .
Masse volumique
1,16 g cm−3 [ 2]
T° d'auto-inflammation433 °C [ 2]
Point d’éclair
138 °C (coupelle fermée)[ 2] 153 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air
1,1 - 7,7 %vol [réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante
à 25 °C : 0,33 Pa [ 2]
Thermochimie
Cp
équation[ 4]
C
P
=
(
− − -->
94.112
)
+
(
1.5807
)
× × -->
T
+
(
− − -->
1.7308
E
− − -->
3
)
× × -->
T
2
+
(
9.5867
E
− − -->
7
)
× × -->
T
3
+
(
− − -->
2.0165
E
− − -->
10
)
× × -->
T
4
{\displaystyle C_{P}=(-94.112)+(1.5807)\times T+(-1.7308E-3)\times T^{2}+(9.5867E-7)\times T^{3}+(-2.0165E-10)\times T^{4}}
-1 ·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.-1 ·K-1 à 25 °C.
T
T
Cp
(
J
k
m
o
l
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298
24,85
247 014
1 132 358
84,85
290 626
1 332 388
114,85
310 065
1 421 418
144,85
328 068
1 503 448
174,85
344 739
1 580 478
204,85
360 177
1 651 508
234,85
374 475
1 716 538
264,85
387 726
1 777 568
294,85
400 016
1 833 598
324,85
411 427
1 886 628
354,85
422 040
1 934 658
384,85
431 929
1 979 688
414,85
441 166
2 022 718
444,85
449 818
2 061 749
475,85
458 211
2 100
T
T
Cp
(
J
k
m
o
l
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
779
505,85
465 865
2 135 809
535,85
473 115
2 168 839
565,85
480 011
2 200 869
595,85
486 602
2 230 899
625,85
492 931
2 259 929
655,85
499 038
2 287 959
685,85
504 959
2 314 989
715,85
510 726
2 341 1 019
745,85
516 367
2 366 1 049
775,85
521 906
2 392 1 079
805,85
527 364
2 417 1 109
835,85
532 755
2 442 1 139
865,85
538 094
2 466 1 169
895,85
543 388
2 490 1 200
926,85
548 816
2 515
Précautions
NFPA 704
Écotoxicologie
DL50
1,1 g kg−1 (souris, oral )[ 5] g kg−1 (souris, i.v. )[ 5] g kg−1 (souris, s.c. )[ 5] g kg−1 (souris, i.p. )[ 5] g kg−1 (chien, i.v. ) g kg−1 (lapin, i.v. )
Composés apparentés
Autres composés
acide acétique
Unités du SI et CNTP
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La triacétine ou triacétate de glycéryle est un composé artificiel aux multiples applications.
Chimie
La triacétine est un triester de glycérol et de l'acide acétique . C'est le plus petit des triglycérides (acylglycérol ) après le triformate de glycéryle , cependant il est artificiel. Ce triglycéride est obtenu par estérification de la glycérine naturelle ou issue de la pétrochimie avec de l'anhydride acétique .
Sa formule chimique est C9 H14 O6 [ 6]
La triacétine est un liquide incolore, de consistance huileuse et dégageant une faible odeur grasse, éthérée et fruitée[ 6]
Utilisations
Alimentaire
La triacétine est utilisée comme additif alimentaire pour sa propriété humectante sous le numéro E1518 [ 7]
Tout comme le propylène glycol et l'éthanol , elle est utilisée dans les arômes alimentaires comme solvant et excipient (numéro fema-GRAS 2007[ 6] JECFA date de 2002 (Session 59 ).
Carburant
La triacétine est utilisée aussi comme adjuvant de carburant pour réduire les cliquetis et améliorer la résistance au froid et la viscosité des biodiesels .
La triacétine est un excipient utilisé comme agent plastifiant dans des mélanges polymères utilisés pour le pelliculage des comprimés[ 8]
La triacétine a une activité antimycosique [ 5] hydrolyse de la triacétine[ 9] estérases des champignons microscopiques responsables des mycoses. La triacétine a été commercialisée à partir de 1956 sous le nom commercial de Fungacetin, sous forme d'aérosol, de crème ou de poudre à appliquer sur la peau[ 10]
Autres
La triacétine fait aussi partie des additifs utilisés dans le tabac traité pour cigarettes, le tabac de coupe fine, le tabac à pipe, le tabac à priser, le tabac à chiquer et les cigares[ 11]
Vers la fin des années 1960, la triacétine a été considérée comme une source possible d'énergie alimentaire à long terme pour les missions spatiales[ 12] [ 13]
↑ Merck Index, 11e éd. , 9405.
↑ a b c d e f et g TRIACETINE , Fiches internationales de sécurité chimique ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 www.chem.qmul.ac.uk .
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28 , vol. 3, Huston, Texas, Gulf Publishing Company , 1996 , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4 ↑ a b c d et e (en) ChemIDplus , « Triacetin - RN: 102-76-1 chem.sis.nlm.nih.gov , U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008 ) ↑ a b et c JECFA, « Flavouring Triacetin Méthodes analytiques (vol. 4) , sur fao.org , FAO , 2002 (consulté le 27 juin 2008 ) .↑ Parlement européen et Conseil de l'europe , « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel , no L 61, 18 mars 1995 , p. 1-56 (lire en ligne ) ↑ (en) Arthur H. Kibbe , Handbook of Pharmaceutical Excipients , Pharmaceutical Press, 2000 , 665 p. (ISBN 978-0-917330-96-4 , p. 570-571 ↑ (en) H. D. Kautz, « Council on drugs, new and nonofficial drugs: triacetin », JAMA vol. 170, no 14, août 1959 , p. 1669-70 ↑ (en) M. E. Karns, « The treatment of refractory fungus infections with fungacetin (triacetin) », J. Am. Podiatry Assoc. vol. 49, septembre 1959 , p. 411-2 ↑ Santé Canada , « Dosage de la triacétine dans le tabac entier hc-sc.gc.ca , Santé Canada, 1999 (consulté le 27 juin 2008 ) ↑ (en) « Current research on regenerative systems », Life Sci. Space Res. no 7, 1969 , p. 123 - 129 (résumé ) ↑ M. Vermorel, « Utilisation énergétique de la triacétine par le rat en croissance », Ann. Biol. Anim. Bioch. Biophys. , no 8, 1968 , p. 453-455 (DOI 10.1051/rnd:19680315
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
