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Flamank servait comme juriste à Bodmin. Il est le représentant de cette ville au Parlement en 1492.
Mécontent de la politique fiscale du roi Henri VII, il incite la population cornique à se rebeller au printemps 1497. Avec le forgeron Michael An Gof et James Tuchet, 7eBaron Audley, il mène la rébellion dans le Devon et le Kent. Il est cependant défait par le roi à Blackheath le .