Synthèse d'indole de Fukuyama

La synthèse d'indole de Fukuyama est une série de réactions organiques à partir d'un alkénylthioanilide pour donner des indoles 2,3-disubstitués[1]. Très souvent, le tributylétain est utilisé comme agent réducteur, avec l'AIBN comme amorceur radicalaire.

Synthèse de Fukuyama de l'indole
Synthèse de Fukuyama de l'indole

Étant l'une des méthodes les plus simples pour synthétiser les indoles polysubstitués, cette synthèse a été utilisée pour la synthèse totale de nombreux produits naturels, notamment l'aspidophytine[2], la vinblastine[3] et la strychnine[4].

Notes et références

  1. ↑ (en) Tokuyama, H, Yamashita, T, Reding, M. T, Kaburagi, Y et Fukuyama, T, « Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides: A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles », J. Am. Chem. Soc., vol. 121,‎ , p. 3791–3792 (DOI 10.1021/ja983681v)
  2. ↑ (en) Sumi, S, Matsumoto, K, Tokuyama, H et Fukuyama, T, « Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine », Org. Lett., vol. 5, no 11,‎ , p. 1891–1893 (PMID 12762679, DOI 10.1021/ol034445e)
  3. ↑ (en) Yokoshima, S, Ueda, T, Kobayashi, S, Sato, A, Kuboyama, T, Tokuyama, H et Fukuyama, T, « Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Vinblastine », J. Am. Chem. Soc., vol. 124,‎ , p. 2137–2139 (DOI 10.1021/ja0177049)
  4. ↑ (en) Kaburagi, Y, Tokuyama, H et Fukuyama, T, « Total Synthesis of (-)-Strychnine », J. Am. Chem. Soc., vol. 126, no 33,‎ , p. 10246–10247 (PMID 15315428, DOI 10.1021/ja046407b)