Jackson est né à Woolwich et grandit dans le sud-est de Londres. Il fait ses études à la London Nautical School de Lambeth et à la Chatham House Grammar School de Ramsgate, dans le Kent, puis à Royal Holloway, University of London, où il obtient un BA (Hons) en économie et administration publique, en 1988. Jackson est élu président de l'Union de l'Université de Londres pour l'année universitaire 1988-1989. Au cours de son mandat de président, il fait face à une motion de censure en et démissionne avant de devoir quitter ses fonctions [1].
Jackson se présente sans succès dans la circonscription parlementaire de Brent South aux élections générales de 1997. Il est ensuite sélectionné comme candidat conservateur pour le siège de Peterborough en et se présente aux élections générales de 2001, où il réduit la majorité du Parti travailliste dans la circonscription de 7 323 voix à 2 854 voix, mais perd contre la députée travailliste sortante Helen Brinton. Jackson est à nouveau candidat conservateur pour Peterborough en , et bat Brinton aux élections générales de 2005 pour devenir député.
Avec d'autres députés de l'aile droite conservatrice, comme Nadine Dorries, Jackson créé le groupe parlementaire Conservative Voice dirigé par David Davis (le principal adversaire de David Cameron dans la course à la direction du Parti conservateur) et Liam Fox (ancien Secrétaire d'État à la Défense). Il est créé pair à vie le 16 novembre 2022.
