Ingénieur nucléaire de formation, issu de l'École polytechnique de Milan[1], Stefano Pessina rejoint en 1970 l'affaire familiale, un grossiste spécialisé dans la distribution de produits pharmaceutiques. Il restructure l’entreprise et fait l’acquisition de plusieurs répartiteurs pharmaceutiques italiens : Alleanza Farmaceutica, devenue plus tard Alleanza Salute Italia, et devient le leader de la péninsule.
En 1988, il étend ses activités à l'Europe, à coups d'acquisitions, 1500 au total[2] : le groupe Alliance Santé est né avec l'aide d'Antonin De Bono, à ce moment-là président-directeur général (1994-97) de l’Européenne de répartition pharmaceutique et d’investissements devenue Alliance Santé Distribution.
En 1997, Alliance Santé fusionne avec l’entreprise britannique UniChem, et devient Alliance UniChem. En 2006-2007, Alliance UniChem fusionne avec le britannique Boots et donne naissance à Alliance Boots par le biais du fonds américain KKR.
En , il annonce un rapprochement avec l'Américain Walgreens.
Sa fortune personnelle est évaluée selon Forbes à 13.8 milliards de dollars[3].
