Au sein de la maison de Lippe, Simon était considéré comme intrigant et querelleur. Il a commencé sa carrière comme prévôt du couvent des chanoines de Bursdorf(de) à Paderborn. En 1247, il devint évêque de Paderborn et se disputa avec les archevêques de Cologne, principalement sur des questions de fief et de droits de fortification. Lors de la bataille de Wulfskamp(de) (près de Brechten, près de Dortmund) en 1254, il fut vaincu par l'archevêque Konrad de Cologne et l'évêque Otto II de Munster et fut fait prisonnier de 1254 à 1256.
De 1257 à 1259, il fut également administrateur de l'archidiocèse de Brême pour son vieil oncle, l'archevêque Gérard II de Brême. Il tenta en 1258/59 d'imposer son neveu, le prévôt de la cathédrale Gérard de Lippe, pour en assurer la succession, dans le Stift de Brême, mais échoua avec la bataille de Munderloh contre Hildebold de Wunstorf(de).
En 1270, Simon envoie des guerriers westphaliens en Hesse « par haine d'Henri Ier de Hesse » afin d'y dévaster le pays. La plupart des Westphaliens ont été tués ou capturés près de Holzhausen (non loin de Fritzlar)[1].
En 1275, Simon devint le tuteur de son petit-neveu Simon Ier de Lippe, le fils de Bernard. Simon mourut le .