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En 2014, Sean Bennett devient champion des États-Unis de VTT cross-country chez les juniors (moins de 19 ans)[1].
Au mois de février 2018, il se voit proposer une place au sein de l'effectif d'Hagens Berman-Axeon, à la suite du désistement de son compatriote Adrien Costa[2],[3].
Il se classe 8e de la Drôme Classic le avant que la saison ne soit suspendue à cause de la pandémie de Covid-19. Il reprend la compétition cinq mois plus tard sur les Strade Bianche (abandon) avant de prendre part à la Bretagne Classic (103e) et au Tour d'Italie. Victime d'une chute lors de la 7e étape, il se fracture le poignet et ne prend pas le départ le lendemain[4].
Le , l'équipe Qhubeka Assos annonce son arrivée pour la saison 2021, il y rejoint son coéquipier d'EF Pro Cycling, Simon Clarke[5].
Membre en 2022 de l'équipe China Glory Continental, il quitte cette formation en fin de saison. Ne trouvant pas d'autre équipe, il annonce en janvier 2023 arrêter sa carrière[6].
