Schoolly D s'associe à DJ Code Money au milieu des années 1980. Ses paroles reflètent le réalisme urbain, la violence, et le sexe, faisant de Schoolly D l'un des premiers rappeurs gangsta. Il participe aussi au documentaire de 1986, Big Fun In The Big Town[1]. Il adopte plus tard un style d'afrocentrique, amenant la culture afro-américaine au hip-hop aux côtés de rappeurs comme KRS-One[2].
Schoolly D contribue aux chansons et à la bande-son des films d'Abel Ferrara, comme P.S.K., Saturday Night (issue de Saturday Night! – The Album), et du titre homonyme de l'album Am I Black Enough For You? ; le titre Signifying Rapper, issu de l'album Smoke Some Kill de Schoolly, est utilisé dans Bad Lieutenant[3]. Cependant, Led Zeppelin porte plainte pour une interpolation non claire de sa chanson Kashmir dans la chanson Signifying Rapper, et la chanson est retirée de la bande-son du film[3].