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Charlie doit faire face aux conséquences de l'annulation de son mariage, ainsi qu'à celles du mariage impulsif d'Alan avec une jeune femme de 22 ans nommée Kandi.
Alan se sent coupable lorsque Charlie lui révèle enfin pourquoi il a rompu avec Mia. Il paraît que Charlie et Mia ne se sont pas mariés, car elle voulait qu'Alan et Jake déménagent.
Épisode 3 : Le baiser de la mort
Titre original
The Sea is a Harsh Mistress
Numéro de production
75
Première diffusion
Réalisation
Gary Halvorson
Scénario
Mark Roberts et Eddie Gorodetsky (scénario) Chuck Lorre et Lee Aronsohn (histoire)
Charlie essaie de surfer pour impressionner une jolie fille avec des résultats catastrophiques. Plus tard, après avoir manqué de se noyer, il raconte à Alan ce qui s'est passé quand sa vie ne tenait plus qu'à un fil.
Épisode 4 : Le cadeau
Titre original
A Pot Smoking Monkey
Numéro de production
76
Première diffusion
Réalisation
Gary Halvorson
Scénario
Chuck Lorre, Lee Aronsohn et Susan Beavers (scénario) Bill Prady et Maria Espada Pearce (histoire)
Alan est déterminé à avoir la garde du chien qu'il avait adopté avec Kandi, cette dernière ayant déjà obtenu l'appartement en copropriété et la voiture.
Bien que Charlie ne s'entende pas avec sa mère passive-agressive et à la langue de vipère, il se sent étrangement attiré par Lydia, une agent immobilier blonde spécialisée dans les biens de luxe.
Épisode 7 : Le retour de la fille
Titre original
Repeated Blows to His Unformed Head
Numéro de production
79
Première diffusion
Réalisation
Gary Halvorson
Scénario
Eddie Gorodetsky et Jim Patterson (scénario) Chuck Lorre et Lee Aronsohn (histoire)
Lorsque Berta jure de se venger de l'homme marié qui a mis sa fille Naomi enceinte, elle force Charlie à venir avec elle. Pendant ce temps, Naomi aide Berta avec les tâches ménagères.
Épisode 8 : Lâchez les chiens
Titre original
Release the Dogs
Numéro de production
80
Première diffusion
Réalisation
Gary Halvorson
Scénario
Chuck Lorre et Lee Aronsohn (scénario) Susan Beavers et Jim Patterson (histoire)
Ne parvenant pas à dormir, Alan suit les conseils de Charlie et part courir sur la plage. Il consulte ensuite un psychiatre en espérant de découvrir l'origine de son insomnie.
Charlie en a assez qu'Alan lui emprunte sans arrêt de l'argent en ne lui laissant que des promesses de remboursement. Après qu'Alan a laissé l'addition aux bons soins de Charlie après un dîner, Charlie va tenter de le prendre à son propre jeu.
Charlie doit choisir entre sa nouvelle petite amie Lydia et Berta, chacune se battant pour la loyauté de Charlie et pensant que l'autre a dépassé les bornes.
Épisode 11 : Mon plus beau Noël
Titre original
Walnuts and Demero
Numéro de production
83
Première diffusion
Réalisation
Gary Halvorson
Scénario
Don Foster et Mark Roberts (scénario) Chuck Lorre et Lee Aronsohn (histoire)
Alors que Charlie se prépare à passer un Noël torride seul avec son rendez-vous, ses amis et sa famille n'arrêtent pas d'arriver les uns après les autres sans repartir, si bien que Charlie se retrouve à organiser une fête contre son gré.
Épisode 12 : Le dîner de famille
Titre original
Castrating Sheep in Montana
Numéro de production
84
Première diffusion
Réalisation
James Widdoes
Scénario
Mark Roberts et Eddie Gorodetsky (scénario) Chuck Lorre et Lee Aronsohn (histoire)
Jake raconte à Charlie et Alan qu'il entend souvent Judith et son fiancé, Herb, faire l'amour. Il formule alors une théorie qui expliquerait pourquoi sa mère donne constamment des directives à Herb sur ce qu'il doit faire au lit.
Épisode 14 : La nouvelle voisine
Titre original
That's Summer Sausage, Not Salami
Numéro de production
86
Première diffusion
Réalisation
Gary Halvorson
Scénario
Don Foster et Susan Beavers (scénario) Chuck Lorre et Lee Aronsohn (histoire)
Après avoir fait la rencontre de Danielle, la nouvelle et attirante voisine des garçons, Charlie découvre qu'elle a des points communs avec Alan et décide de les mettre ensemble.
Épisode 15 : Rencontre sur le net
Titre original
My Damn Stalker
Numéro de production
87
Première diffusion
Réalisation
James Widdoes
Scénario
Eddie Gorodetsky et Mark Roberts (scénario) Chuck Lorre et Lee Aronsohn (histoire)
Lorsque Rose annonce qu'elle déménage définitivement à Londres, Charlie n'y prête pas attention. Mais finalement, il se rend compte qu'il doit faire face à ses véritables sentiments envers elle.
Épisode 16 : Le vieux de quarante ans
Titre original
Young People Have Phlegm Too
Numéro de production
88
Première diffusion
Réalisation
Andrew D. Weyman
Scénario
Chuck Lorre et Lee Aronsohn (scénario) Eddie Gorodetsky et Mark Roberts (histoire)
Une jeune fille très sexy que Charlie fréquente l'a convaincu de venir dans un nouveau club à la mode. Mais lorsqu'ils arrivent, Charlie et Alan sont mortifiés d'apprendre que les fêtards les trouvent vieux.
Épisode 17 : Une nouvelle famille
Titre original
I Merely Slept with a Commie
Numéro de production
89
Première diffusion
Réalisation
Gary Halvorson
Scénario
Mark Roberts et Don Foster (scénario) Chuck Lorre et Lee Aronsohn (histoire)
Après qu'Allan et Charlie ont dit à Evelyn qu'aucune de leurs connaissances ne pleurerait sa mort, elle les ignore pendant plusieurs semaines, pleine d’amertume.
Épisode 18 : L'âge critique
Titre original
It Never Rains in Hooterville
Numéro de production
90
Première diffusion
Réalisation
Gary Halvorson
Scénario
Don Foster et Mark Roberts (scénario) Chuck Lorre et Lee Aronsohn (histoire)
Quand Jake recouvre les murs de sa chambre de posters de plantureuses jeunes femmes, Alan se rend compte que son fils sera bientôt adulte. Il tente encore une fois de nouer des liens père et fils.
Épisode 19 : Tante Myra - Partie 1
Titre original
Smooth as a Ken Doll
Numéro de production
91
Première diffusion
Réalisation
Gary Halvorson
Scénario
Susan Beavers, Eddie Gorodetsky et Don Foster (scénario) Chuck Lorre et Lee Aronsohn (histoire)
Tandis que le mariage de Judith et Herb approche, Charlie se rapproche de la sœur de Herb, Myra. Mais Judith désapprouve les avances de Charlie et ordonne à Alan de tenir Myra hors des filets de son frère.
Pendant qu'Alan prépare Jake pour le mariage de sa mère Judith, Charlie continue son amourette avec la sœur de Herb, Myra. Myra surprend Charlie après que ce dernier lui a avoué qu'il l'aime beaucoup.
Lorsque Greg, un père célibataire du groupe de soutien d'Alan, avec qui il a passé beaucoup de temps, révèle qu'il est gay, Charlie le suspecte d'être attiré par Alan.
Jake tombe sur une aubaine lorsque Charlie l'emmène sur une piste de course. Pendant ce temps, Alan est coincé dans l'enfer bureautique du département des permis de conduire.
Épisode 23 : La nouvelle génération
Titre original
Anteaters. They're Just Crazy-Lookin
Numéro de production
95
Première diffusion
Réalisation
Lee Aronsohn
Scénario
Don Foster, Mark Roberts et Jim Patterson(scénario) Chuck Lorre et Lee Aronsohn (histoire)
Charlie et Alan doivent faire face à leurs "problèmes paternels" lorsque le nouveau petit ami d'Evelyn, Teddy, les invites à Las Vegas sur son jet privé.
