Nagai se porte candidat à un siège à la chambre basse de la Diète du Japon lors des élections législatives de 1917 mais est battu par le candidat du Rikken Seiyūkai, Nakahashi Tokugōrō, par 203 voix d'écart. Pendant les élections législatives de 1920, Nakahashi change de district électoral pour Osaka et Nagai est élu. Il conserve son siège pendant les sept élections suivantes et occupe même le poste de secrétaire général du Rikken Minseitō. Nagai est reconnu comme un grand orateur, usant de phrases flamboyantes et colorées dans des discours pesants. Il est une fois censuré par la Diète pour son discours de félicitations pour l'investiture du premier ministreHara Takashi dans lequel il compare la victoire de celui-ci à celle de Lénine en Union soviétique.