Étudiant au Rend Lake College, dans l'Illinois, il se révèle durant la saison 2007 en se classant troisième du 200 m des Championnats NCAA juniors. Auteur de 10 s 28 en début d'année 2008, il termine troisième des Championnats NCAA juniors et intègre par la suite le relais 4 × 100 m américain lors des Championnats du monde juniors de Bydgoszcz. Il établit un nouveau record personnel sur 100 m en en courant en 10 s 05 lors des Championnats universitaires juniors de Hutchinson.
En 2010, Ryan Bailey se classe troisième du 200 m du meeting de Shanghai, épreuve comptant pour la Ligue de diamant 2010. Il s'incline face au Jamaïcain Usain Bolt et à son compatriote Angelo Taylor. Le , l'Américain établit un nouveau record personnel sur 100 m en courant 9 s 88 lors du Meeting de Rieti derrière les 9 s 78 de Nesta Carter (PB).
En 2012, lors des sélections olympiques américaines de Eugene, Ryan Bailey obtient sa qualification pour les Jeux de Londres en terminant troisième de l'épreuve du 100 m, derrière Justin Gatlin et Tyson Gay, dans le temps de 9 s 93.
Lors du meeting Herculis du , il contribue comme relayeur à la victoire de l'équipe américaine « Rouge » en 37 s 61, meilleur temps de la saison, équipe composée de Trell Kimmons, Justin Gatlin, Tyson Gay et lui en dernier relayeur, malgré des passages de témoin perfectibles.
Aux Jeux de Londres, il est le dernier relayeur du 4 × 100 mètres américain qui décroche l'argent, derrière les jamaïcains qui battent le record du monde[1]. En , le relais américain du 4 × 100 m en athlétisme perd sa médaille d'argent après la disqualification de Tyson Gay pour dopage après un contrôle de et une sanction qui le prive de tous ses résultats à partir de [2],[3]. En individuel, il termine 5e du 100 mètres, en 9 s 88.
↑Rédaction, « Dopage : L'ex-sprinteur Ryan Bailey, qui s'était reconverti dans le bobsleigh, a été suspendu », L'ÉQUIPE, (lire en ligne, consulté le )
