Davies grandit dans un milieu qui privilégiait la lecture et les livres. Son père, le sénateurWilliam Rupert Davies(en), était propriétaire de journaux, et ses parents furent tous deux des lecteurs voraces. Pour sa part, le jeune Davies lisait tout ce qui lui tombait sous la main. Dans sa jeunesse, il participa également à des productions théâtrales — ce fut son premier contact avec le théâtre, qui l’intéressera toute sa vie.
Davies étudia au Upper Canada College à Toronto entre 1926 et 1932 et continua ses études à l'université Queen's à Kingston (Ontario) entre 1932 et 1935. À Queen's il suivit un programme spécial ne menant pas à l'obtention d'un diplôme. Il quitta ensuite le Canada pour étudier au Balliol College, à Oxford, où il obtint un baccalauréat en littérature en 1938. Sa thèse, Shakespeare's Boy Actors, fut publiée l'année suivante, et il commença une carrière comme comédien en province, toujours en Angleterre. En 1940 il se produisit avec la compagnie théâtrale Old Vic à Londres et réalisa du travail littéraire pour le directeur de cette compagnie. Il épousa cette même année l'AustralienneBrenda Mathews(en), qu'il avait rencontrée à Oxford, et qui travaillait également à l'Old Vic.
Ses expériences de jeunesse fournirent à Davies des thèmes et de la matière qu'il allait utiliser à maintes reprises dans son œuvre, par exemple le thème du Canadien qui « retourne » en Angleterre pour parfaire son éducation, et également le théâtre.
Les années 1940 et 1950
M. et Mme Davies retournèrent au Canada en 1940, où Davies accepta le poste de directeur littéraire à la revue Saturday Night Magazine(en). Deux années plus tard, il devint rédacteur en chef du journal Peterborough Examiner(en) dans la petite ville de Peterborough (Ontario), au nord-est Toronto. Encore une fois, ses expériences à Peterborough lui servirent plus tard comme matière première pour les personnages et intrigues de ses romans et pièces de théâtre.
Rédacteur en chef de l'Examiner de 1942 à 1955, puis éditeur du même journal de 1955 à 1965, il publia en tout 18 livres, écrivit des pièces de théâtre qu'il monta, ainsi que des articles pour des revues.
Pendant la même période, Davies participa activement au lancement du festival théâtral qui porte aujourd’hui le nom de Stratford Festival of Canada, siégeant au Conseil des gouverneurs et travaillant étroitement avec son directeur, Sir Tyrone Guthrie, avec qui Davies publiera trois livres sur les jeunes années du festival.
En 1963, il devint directeur du Massey College, le nouveau collège d'études supérieures de l'Université de Toronto. Pendant son temps au Massey College, il commença à écrire et raconter une histoire de fantômes chaque année lors des fêtes de Noël au collège. Ces contes furent plus tard recueillis dans High Spirits (1982).
Les années 1970
Davies s'inspira de la psychologie de Jung pour créer ce qui devint peut-être son meilleur roman : Fifth Business(en) (1970), (publié en français sous deux titres différents : Cinquième emploi et L'objet du scandale). Pour l'écrire Davies puisa dans ses propres expériences, dans son intérêt pour la mythologie et la magie et dans son enfance passée dans une petite ville. Par exemple, les parents du narrateur du roman sont des immigrants au Canada, et son père dirige de journal local, ce qui reflétait la vie de l’auteur. Les personnages de ce roman se comportent selon les archétypes de Jung, en accord avec la conviction qu'avait Davies de la primauté du monde de l'esprit sur le monde concret.
Après le succès de Fifth Business, Davies écrivit The Manticore(en) (1972), (traduit en français deux fois : une fois sous le titre Le lion avait un visage d'homme ; et une fois sous le titre Le manticore), un roman qui évoque plus en détail la psychologie analytique de Jung. Ce roman valut à Davies le prix du Gouverneur général. Vint ensuite World of Wonders(en) (1975) (traduit en français sous le titre Le monde des merveilles). Plus tard, on baptisa ces trois romans la Trilogie de Deptford(en).
Les années 1980 et 1990
Au début des années 1980, Davies prit sa retraite de l’Université. Sa retraite coïncidait avec la publication de son septième roman, The Rebel Angels(en) (1981), (traduit en français sous le titre Les anges rebelles), une satire de la vie universitaire. On donna à ce livre et aux deux qui le suivirent le surnom La Trilogie Cornish(en). Son roman suivant, What's Bred in the Bone(en) (1985), fut traduit sous le titre Un homme remarquable.
Certaines œuvres de Robertson Davies ont été traduites en français dès les années 1970. Les éditions Pierre Tisseyre ont notamment publié quelques titres à cette époque, mais sans grand impact. Ce n'est que dans les années 1990, quand le nom de Robertson Davies circulait comme éventuel récipiendaire du prix Nobel de littérature, que l'édition française de ses romans prit de l'ampleur, surtout après son décès.
Fifth Business(en) (1970) (publié en français sous deux titres différents : Cinquième emploi et L'objet du scandale, traduit de l'anglais par Arlette Francière.)