Il grandit dans sa ville natale d'Aspen et s'essaye à différents sports. N'étant ni doué en baseball, ni en football, il s'essaie ensuite à l'athlétisme où il démontre de bonnes aptitudes. Préférant courir dans la nature, il se spécialise en cross-country durant ses études à l'université du Colorado. Il court sa première course de montagne, l'Imogene Pass Run, en 2005 qu'il remporte. Il est alors repéré par Buzz Burrell qui l'incite à se qualifier pour rejoindre l'équipe des États-Unis de course en montagne. Rickey se qualifie avec succès et participe au Trophée mondial de course en montagne 2006 à Bursa où il se classe 25e. Il découvre alors la diversité de cette discipline en Europe et décide d'y revenir à plusieurs reprises pour découvrir les nombreuses courses alpines[1].
En 2007, il remporte à une semaine d'intervalle les titres nationaux de champion de course en montagne, puis de champion de trail 10K[2].
Le , il termine quatrième de la course de côte de Cranmore, comptant à la fois comme championnats des États-Unis et NACAC de course en montagne. Zac Freundenburg et Matt Byrne n'étant pas engagés dans le championnat NACAC, il y décroche la médaille d'argent et l'or par équipes[5].
Le , il prend le départ de l'ascension de Pikes Peak comptant comme Challenge mondial de course en montagne longue distance. Gêné par ses shorts trop serrés, il demande de l'aide aux bénévoles pour y découper des ouvertures. Il poursuit la course sur un bon rythme et termine sur la troisième marche du podium. Il y décroche également l'or par équipes[6].
Le , il court son premier ultra-trail, la Canadian Death Race de 125 km. Il gagne en améliorant le record du parcours de 32 minutes[7].
Le , il termine deuxième du Speedgoat 50K derrière Kílian Jornet. Ce dernier ayant pris des raccourcis, il perd la prime de victoire qui revient à Rickey. Le record du parcours lui est également attribué avec son temps de 5 h 18 min 27 s. Kílian n'est cependant pas disqualifié car le règlement ne spécifie rien à ce sujet[8],[9].
En , Scott Jurek et lui se rendent en Grand-Bretagne afin de tenter le challenge du Bob Graham Round. Aidés par Martin Cox dans leur première étape, Scott et Rickey parviennent à terminer leur défi en 23 h 48, devenant ainsi les premiers athlètes américains à terminer cette course[10].
En 2017, il décide de parcourir les États-Unis en courant pour y traverser des endroits qu'il n'avait jamais visité. Pendant cinq mois, il parcourt près de 6 000 km depuis la Caroline du Sud jusqu'à San Francisco, nommant son voyage « Transamericana ». Sa compagne et la Néo-Zélandaise Anna Frost l'accompagnent lors des derniers kilomètres[11],[12]. Il raconte son voyage dans son livre Cross Country, puis porte son aventure à l'écran dans le film TransAmericana[13],[14].
En 2018, se lance dans son projet « Every Single Street ». Du 1er novembre au , il parcourt toutes les rues de San Francisco en courant et parcourt près de 2 000 km[15]. Il poursuit son projet en 2019 à Mexico[16].
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