Caldwell nait à Tampa en Floride en 1979[2]. Il y étudie au lycée Thomas Jefferson(en)[3] où il joue pour les Dragons de Jefferson, ayant un bon niveau en football américain, en basket-ball et en baseball[4]. En football américain, Caldwell joue au poste de tailback lors de sa première saison mais devient quarterback l'année suivante gagnant à la passe 6 936 yards et inscrivant 77 touchdowns lors des trois saisons jouées à ce poste[4]. En 1996 (son année junior), il gagne 2 338 yards et permet à son équipe d'atteindre la demi-finale du championnat de son État ce qui lui vaut d'être désigné meilleur joueur de Floride de sa classe[4],[5]. Il obtient une sélection dans la première équipe du pays en 1996 et dans la deuxième équipe en 1997[5].
En quatre saisons de baseball pour son lycée, il établit divers records des Dragons soit la meilleure moyenne à la batte (37,9 %), plus grand nombre de doubles (25), plus grand nombre de triples (six), plus grand nombre de steals (67) et de runs (76)[4]. Les Reds de Cincinnati le sélectionnent lors de la draft 1998 de la MLB(en) mais il choisit de jouer au football américain universitaire[4].
Lors de sa première saison, où il dispute les 16 matchs dont deux en tant que titulaire, Caldwell effectue 22 réceptions et gagne 208 yards[2]. Après une autre saison où il est toujours considéré comme remplaçant, il est enfin titularisé lors de la saison 2004. Il se déchire cependant un ligament du genou après 6 matchs et manque le reste de la saison[9]. Il rejoue en 2005 mais est considéré comme réserviste[10].
Patriots de la Nouvelle-Angleterre
Devenu agent libre en 2006, Caldwell signe un contrat de deux ans avec les Patriots de la Nouvelle-Angleterre. Il gagne sa place de titulaire en attaque et il devient un des principaux receveurs du quarterback Tom Brady. Il est le meilleur receveur des Patriots cette année-là , gagnant 760 yards en 61 réceptions[2]. Lors du match du tour de division de la série éliminatoire contre son ancienne équipe, il gagne 80 yards en 7 réceptions et inscrit un touchdown de 4 yards qui permet aux Patriots de revenir au score dans le quatrième quart temps[11]. Il réussit ensuite une réception de 49 yards qui place l'équipe en bonne position pour le field goal gagnant[12],[11]. Lors de finale de conférence AFC perdue 34 à 38 face aux Colts d'Indianapolis, il rate deux réceptions[13].
Caldwell est libéré par les Patriots peu avant le début de la saison 2007[14].
Redskins de Washington
Caldwell signe une semaine plus tard un contrat d'un an avec les Redskins de Washington[15]. Pendant la saison, il a participé à huit rencontres effectuant 15 réceptions pour un gain de 141 yards[2].
Au cours de ses six saisons dans la NFL, Caldwell a disputé 71 matchs dont 2 en tant que titulaire, réussissant 152 réceptions pour un gain total de 1 851 yards et onze touchdowns[2]. Il a également effectué 14 courses pour un gain supplémentaire de 108 yards[2].
En , Reche Caldwell est arrêté pour possession de drogue en vue d'en faire trafic. En lien avec cette accusation, il est condamné en janvier 2015 à 27 mois de prison et 3 ans de probation[19].
Il connaît de nouveau des ennuis judiciaires lorsqu'il est accusé de fraude à l'assurance santé en . Il plaide coupable le mois suivant à une accusation de conspiration pour commettre une fraude dans le domaine de la santé[20].
Mort
Le , Reche Caldwell est blessé par arme à feu lors d'une tentative de cambriolage à son domicile. Il meurt de ses blessures sur le chemin vers l'hôpital[21]. Il devait connaître ce mois-ci sa peine sur sa dernière accusation[20].