Une réaction d'homologation est une réaction chimique qui transforme un réactif en membre suivant d'une série homologue, c'est-à-dire en un composant de la même famille chimique, et qui ne diffère en général que par un groupe (-CH2-) supplémentaire. Un réactif subit une homologation lorsque sa chaîne d'unités structurelles semblables est allongée. Les réactions d'homologation les plus communes augmentent le nombre d'unités méthylène (-CH2-) dans la chaîne saturée d'une molécule[1].
l'homologation d'ester de Kowalski, une alternative à la synthèse d'Arndt-Eistert. Elle a été utilisée pour convertir un ester α-aminé en ester β-aminé en passant par un intermédiaire ynolate[2] ;
l'homologation de Seyferth-Gilbert où un groupe carbonyle terminal d'un aldéhyde est converti en alcyne terminal, puis hydrolysé pour former à nouveau un aldéhyde ;
l'homologation d'une amine primaire en trois étapes :
↑(en) D. Gray, C. Concellon et T. Gallagher, « Kowalski Ester Homologation. Application to the Synthesis of β-Amino Esters », J. Org. Chem., vol. 69, no 14, , p. 4 849–4 851 (PMID15230615, DOI10.1021/jo049562h)
↑Vincent P. Hollander et T. F. Gallagher, PARTIAL SYNTHESIS OF COMPOUNDS RELATED TO ADRENAL CORTICAL HORMONES. VII. DEGRADATION OF THE SIDE CHAIN OF CHOLANIC ACID, J. Biol. Chem., Mar 1946; 162: 549 - 554 Link
↑On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate, Samuel C. Hooker, J. Am. Chem. Soc., 1936; 58(7); 1 174-1 179. DOI10.1021/ja01298a030
↑On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. Part II. Compounds with Unsaturated Side Chains, Samuel C. Hooker et Al Steyermark, J. Am. Chem. Soc., 1936; 58(7); p. 1 179 - 1 181; DOI10.1021/ja01298a031
