Berry amorce 2013 dans les ligues mineures avec le club-école des Tigers à Toledo[3] et n'est pas rappelé par le club. Le , il est cédé au ballottage et réclamé par les Royals de Kansas City[7]. Il ne joue pas pour Kansas City mais s'aligne uniquement avec leur club-école d'Omaha[3].
Berry dispute 13 matchs pour les Sox en fin de saison. Il réussit 5 coups sûrs, dont un circuit, en seulement 8 présences au bâton, produit 4 points et en marque 5. Il vole également 3 buts sans être retiré en tentative de vol, pour un total de 24 buts volés en autant d'essais depuis son entrée dans les majeures.
En séries éliminatoires, il n'apparaît que comme coureur suppléant, faisant trois présences, une dans chaque ronde des séries. Chaque fois, il réussit un but volé, dont un en Série de championnat contre son ancien club, les Tigers, et un en Série mondiale face aux Cardinals de Saint-Louis[9]. Berry savoure la conquête du titre avec Boston puis son contrat se termine et il devient agent libre.
Orioles de Baltimore
Le , Berry signe un contrat des ligues mineures avec les Orioles de Baltimore et est invité à leur camp d'entraînement[10]. Il ne joue que 10 matchs des Orioles en 2014 et réussit un vol de but. Il est libéré par les Orioles le [11].
Cubs de Chicago
Au début 2015, Berry est remis sous contrat par son ancien club, les Red Sox de Boston, mais assigné aux ligues mineures[3] et éventuellement libéré de son contrat sans avoir joué un seul match pour Boston dans l'année. Le , il est mis sous contrat par les Cubs de Chicago, avec qui il apparaît dans 8 matchs.
