Porphine

Porphine

Structure de la porphine
Identification
Nom UICPA 21,22-dihydroporphyrine
Synonymes

porphyrine

No CAS 101-60-0
No ECHA 100.002.690
No CE 202-958-7
PubChem 66868
ChEBI 8337
SMILES
InChI
Apparence solide cristallisé rouge sombre
Propriétés chimiques
Formule C20H14N4  [Isomères]
Masse molaire[1] 310,352 ± 0,017 8 g/mol
C 77,4 %, H 4,55 %, N 18,05 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

La porphine est un composé organique de formule brute C20H14N4. Il s'agit d'un macrocycle aromatique constitué de quatre pyrroles liés en cercle par quatre ponts méthine. La présence d'atomes de carbone ayant une hybridation sp2 sur toute la circonférence du macrocycle forme un système conjugué de doubles liaisons qui confère à l'ensemble de la structure son caractère aromatique. La résonance de la porphine peut être représentée par le diagramme ci-dessous :

Formes mésomères de la porphine.

Le noyau porphine est l'unité structurale autour de laquelle s'organise la classe de molécules appelée porphyrines, parmi laquelle se trouve notamment l'hème, présent dans l'hémoglobine, la myoglobine et certains cytochromes ; le noyau chlorine, qui lui est apparenté, est par ailleurs le motif structurel de base des chlorophylles, responsables de la photosynthèse, tandis que le noyau corrine, structurellement un peu plus éloigné, est celui des différentes formes de vitamine B12.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m
Pigments biliaires
(linéaires)
Phytobilines
Phycobilines
Macrocycles
Corrinoïdes
Porphyrines
Protoporphyrines
Phytoporphyrines
Porphyrines réduites
Porphyrinogènes
Chlorines
Bactériochlorines
Isobactériochlorines
Corphines
Grandes familles de biomolécules :

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