Piotr Kontchalovski est né dans le village de Sloviansk, près de Kharkiv (actuellement en Ukraine), le . Son père est un éditeur artistique. En 1889, la famille Konchalovski s'installe à Moscou et leur maison devient une partie de la scène artistique moscovite dans les années 1890. Leur maison reçoit souvent la visite de Valentin Serov, Mikhaïl Vroubel et Vassili Sourikov. Quelque temps plus tard, Piotr Kontchalovski épouse une fille de Vassili Sourikov, qui a toujours fait l'éloge de l'art de son gendre. Kontchalovski étudie à l'École de peinture, de sculpture et d'architecture de Moscou. Entre 1896 et 1898, il voyage à Paris et étudie à l'Académie Julian. En 1899, il retourne en Russie et entre à l'Académie impériale des beaux-arts de Saint-Pétersbourg, où il obtient son diplôme en 1907. À l'Académie, il eut comme professeurs Savinsky, Zaleman et Kovalevsky.
En 1910[1], il participe à la création du mouvement Valet de Carreau avec Vladimir Boberman, un de ses élèves. À partir de cette année, il expose fréquemment ses œuvres, participant notamment au journal Mir Iskousstva. Dès 1918, il enseigne l'art. En 1922, il obtient sa première exposition personnelle à la galerie Tretiakov. Il est à Paris en 1925 et y retrouve son élève Vladimir Boberman[2].
Pendant cette période, il dessine principalement des natures mortes et des paysages. Ses peintures, comme celles des autres artistes du Valet de Carreau, sont largement influencées par Paul Cézanne. Plus tard, il commence à peindre des portraits qui s'inscrivent dans le mouvement du réalisme socialiste soviétique.
Piotr Kontchalovski est un peintre prolifique connu pour avoir créé plus de 5 000 œuvres. Le musée de l'impressionnisme russe de Moscou conserve deux de ses toiles.