Il travaille comme apprenti mécanicien dans la marine à Southampton avant d'émigrer en Australie en 1982, où il travaille comme mineur dans les mines de zinc de Rosebery en Tasmanie. Il se rend ensuite à Darwin dans le Territoire du Nord en 1983 pour travailler comme mécanicien dans la marine[2]. En 1985, il commence à travailler comme programmeur pour le gouvernement du Territoire du Nord, retourne travailler deux ans en Grande-Bretagne avant de revenir à Darwin en 1993.
Carrière politique
Henderson est élu député travailliste du Territoire du Nord lors d'une élection partielle en 1995[3].
Il occupe différents postes ministériels dans le gouvernement du Territoire du Nord avant de devenir ministre en chef le , après la démission surprise de Clare Martin[4]. Il demeure en fonction jusqu'au , date à laquelle lui succède Terry Mills, du Parti libéral rural.