Malgré cette productive première saison, le Wild décide de le céder au cours d'une transaction avec les Kings de Los Angeles. O'Sullivan rejoint alors l'équipe affiliée aux Kings en LAH, les Monarchs de Manchester et est également appelé à faire ses débuts avec le grand club pour 44 parties.
Après un peu moins de trois saisons dans l'organisation des Kings, ceux-ci l'envoient à la date limite des transactions de la LNH le aux Hurricanes de la Caroline qui eux, le cèdent le même jour aux Oilers d'Edmonton pour le vétérans Erik Cole. O'Sullivan dispute une saison supplémentaire avec les Oilers avant d'être échangé à nouveau, cette fois aux Coyotes de Phoenix[2].
: échangé par les Hurricanes avec leur choix de deuxième ronde au repêchage de 2009 (choix échangé ultérieurement aux Sabres de Buffalo, puis aux Maple Leafs de Toronto qui sélectionnèrent avec ce choix Jesse Blacker) aux Oilers d'Edmonton en retour d'Erik Cole et du choix de cinquième ronde des OIlers en 2009 (la Caroline sélectionnent avec ce choix Matt Kennedy).
