Élevé en Caroline du Sud, Orlando Jones découvre le plaisir de jouer sur scène à l'université de Charleston. Jones crée sa propre boîte de production Homeboy's Productions and Advertising alors qu'il n'est qu'étudiant. Un touriste venu d'Hollywood le repère et lui permet de faire ses grands débuts.
Il s'attèle d'abord à l'écriture de la série Campus Show, spin-off du Cosby Show. En 1995, l'émission comique MADtv lui permet de faire ses véritables premiers pas en tant qu'acteur. Après deux saisons, il quitte la série et obtient son premier rôle au cinéma dans Sour Grapes, le premier film de Larry David, cocréateur de la série Seinfeld. À partir de ce moment, Jones va enchaîner les tournages avec des petits rôles dans Magnolia, 35 heures, c'est déjà trop et Liberty Heights en 1999. En 2000, il fait des apparitions remarqués dans les comédies Les Remplaçants et Endiablé.
En 2012 il est de retour dans Seconds Apart, un thriller horrifique sorti directement en DVD et dans un épisode de la saison 10 de Les Experts : Miami. L'année suivante il apparaît dans la distribution de l'éphémère série How to Live with Your Parents (for the Rest of Your Life). En 2013, il rejoint la distribution de la nouvelle série fantastique de la FOX, Sleepy Hollow où il incarne le capitaine Frank Irving. La série vient d'être renouvelée pour une troisième saison.
_(cropped).jpg)
