Muscazone

Muscazone
Identification
Nom systématique acide 2-amino-2-(2-oxo-3H-1,3-oxazol-5-yl)acétique
Synonymes

acide α-amino-2,3-dihydro-2-oxooxazole-5-acétique

No CAS 2255-39-2
No ECHA 100.017.141
No CE 218-853-4
PubChem 92925
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H6N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 158,112 1 ± 0,006 g/mol
C 37,98 %, H 3,82 %, N 17,72 %, O 40,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion 190 °C (décomposition)[2]
Écotoxicologie
LogP -4,140[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La muscazone est un composé organique toxique de formule C5H6N2O4. C'est un acide aminé présent en très faible quantité dans les champignons amanite tue-mouches (Amanita muscaria).

Amanita muscaria contient de la muscazone.

Agoniste des récepteurs de l'acide γ-aminobutyrique, elle induit une léthargie suivie d'une frénésie (en affectant le système nerveux central)[4]. La consommation provoque des dommages visuels, une confusion mentale et une perte de mémoire[5].

Voir également

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Merck Index, 12th Edition, 6390
  3. ↑ Fiche (en) « Muscazone », sur ChemIDplus, consulté le 14 septembre 2020
  4. ↑ M. R. Lee, E. Dukan et I. Milne, « Amanita muscaria (fly agaric): from a shamanistic hallucinogen to the search for acetylcholine », The Journal of the Royal College of Physicians of Edinburgh, vol. 48, no 1,‎ , p. 85–91 (ISSN 2042-8189, PMID 29741535, DOI 10.4997/JRCPE.2018.119, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ Robert Alan Lewis, Lewis' Dictionary of Toxicology, CRC Press, (ISBN 978-0849366079), p. 719.