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Montgomery Montgomery, dit « Oncle Monty », est un spécialiste en matière d'herpétologie.
Fantasque, attentionné et très enjoué, ce petit homme rougeaud accueille les orphelins Baudelaire sous son toit avec grand plaisir.
Sa villa se situe en pleine campagne (la ville la plus proche étant Morfonds) et l'on y accède en empruntant la route des Pouillasses. Un passage souterrain la relie apparemment au site de la maison de la famille Beauxdraps.
L'aménagement extérieur et la décoration intérieure de cette résidence sont basés sur le thème des serpents, depuis les haies taillées à leur image ornant son entrée jusqu'à la serre riche d'une incroyable collection de reptiles qui en constitue la pièce maîtresse. On trouve en effet dans cette dernière des spécimens de toutes les espèces, parfois inconnues du monde scientifique, que le savant a capturées lors de ses voyages et installées au sein de son laboratoire afin d'en étudier les particularités.
La découverte dont l'Oncle Monty est le plus fier est celle de la Vipère Mort-Sûre du Bengale (un animal jamais entrevu jusqu'alors). Son nom a de quoi inquiéter les visiteurs mais le professeur l'a donné à ce serpent totalement inoffensif dans le seul but de causer quelques frayeurs aux autres membres de la Société d'Herpétologie (résultat d'une petite vengeance personnelle, les collègues de Montgomery Montgomery raillant volontiers ce dernier à propos de son curieux patronyme).
Le professeur Montgomery possède toutes les qualités d'un excellent tuteur mais les choses se gâtent avec l'arrivée de Stéphano, son nouvel assistant (qui n'est autre que le comte Olaf sous un déguisement adéquat). L'oncle Monty ne croit pas vraiment au danger dont l'ont averti ses petits protégés et persiste dans son erreur jusqu'à être lâchement assassiné par le scélérat à qui il a ouvert sa porte.
Liens avec V.F.D
Le Professeur Montgomery entretient un lien évident avec la société secrète V.F.D dont il a visiblement été membre, du côté noble du schisme. Les reptiles apprivoisés font d'ailleurs partie des animaux employés par l'organisation (dont ils protègent notamment les sanctuaires) mais depuis la mort de son découvreur, la Mortellement Néfaste Vipère est quant à elle introuvable, mais elle réapparaît dans le 13e tome de la série : "La Fin", en compagnie d'un volontaire. Hélas pour lui, le scientifique ne connaît pas suffisamment le code Sebald (employé par les V.F.D) qui lui aurait permis de démasquer son assistant grâce au message caché contenu dans un film qu'il est allé voir avec les enfants.
Références
Dans sa villa, l'oncle Monty élève de nombreuses espèces de serpents parmi lesquelles le python a évidemment toute sa place. Le rapprochement des deux mots ici notés en italiques constitue un hommage aux Monty Python, célèbre troupe d'humoristes anglais.