Le groupe est formé en 2009[3]. En 2011, l'EPThe Brown leur apporte le succès au Canada. Le singleSeven Seas Blues se hisse dans le top dix des chansons qui tournent le plus à la radio, à la fois dans les catégories rock et rock alternatif, au printemps 2012.
En 2013, le groupe remporte le Prix Juno pour la révélation de l'année[4]. Ils jouent au Download Festival en 2013, et se produisent en première partie de Vista Chino lors de leur tournée européenne en octobre et . Le groupe commence à enregistrer l'album Sittin Heavy en janvier 2015 après une tournée avec Alice in Chains, assurant la première partie lors de leur tournée nord-américaine de 2014.
Leur morceau Sweet Mountain River est utilisé dans le jeu vidéo musical d'Ubisoft intitulé Rocksmith 2014[5]. La chanson Seven Seas Blues figure dans le jeu NHL 13 d'EA Sports, et Old Train est utilisée dans un épisode de la série télévisée Orphan Black intitulé Le nouveau clone (Variable and Full of Perturbation en anglais).
Le premier single de leur deuxième album studio sort le , et a pour titre Don't Tell Me How to Live. Une chanson, The Enforcer, est rendue disponible uniquement lors de la pré-commande de l'album. Leur chanson Rigtheous Smoke figurera dans le jeu vidéo NHL 17, édité par EA Sports. Le deuxième album enregistré en studio s'intitule Sittin' Heavy, sur label Mascot Records, et sort le . La formation est composée du chanteur et bassiste Jon Harvey, du guitariste Jeremy Widerman, du claviériste Brandon Bonheur et du batteur Steve Kiely.