Dine Alone est né dans la maison du fondateur Joel Carriere à Saint Catharines, en Ontario. Après des années passées à occuper divers postes dans l'industrie musicale canadienne et à créer son propre site web culturel et sa propre société de promotion, Joel Carriere lance Dine Alone Records en 2005[1]. Avec un nom tiré de la chanson Dine Alone du groupe de post-hardcoreQuicksand, et un groupe de fondateurs ayant des liens avec la scène heavy nord-américaine, Dine Alone a travaillé avec des artistes tels que The Fullblast, Johnny Truant, City and Colour et Attack in Black.
Dine Alone élargit rapidement son répertoire, qui comptait à l'origine City and Colour, Arkells et Bedouin Soundclash, à plus de 50 artistes nationaux et internationaux. Dans le rapport de fin d'année 2013 de Nielsen Soundscan, Dine Alone Records a été nommé le premier label indépendant et le quatrième label au Canada. En 2013, le label s'étend à Nashville, puis à Los Angeles en 2014.
En 2015, Dine Alone Records lance une série d'événements et de projets pour célébrer son dixième anniversaire, notamment Wax on Wheels - le magasin de disques mobile officiel du label[2]. Dine Alone Records est nommé indépendant canadien de l'année aux Canadian Music Industry Awards pour la deuxième année consécutive en [3].
