Sierra frappe pour ,224 de moyenne au bâton en 49 matchs avec 6 circuits, 15 points produits et un but volé pour les Blue Jays en 2012. Il frappe son premier circuit dans les majeures le aux dépens du lanceur Jake Peavy des White Sox de Chicago[3]. Il enchaîne avec une saison 2013 où il élève sa moyenne au bâton à ,290 avec un circuit, un but volé et 13 points produits en 35 matchs des Jays.
Le , les White Sox de Chicago réclament Moises Sierra au ballottage[4]. Il maintient une moyenne au bâton de ,276 avec deux circuits et 7 points produits en 83 matchs des White Sox, pour terminer sa saison 2014 avec deux circuits, 9 points produits et une moyenne de ,230 en 93 parties jouées au total pour Toronto et Chicago.
