Durant la parenthèse de sa carrière (1975-1981), Miles Davis, à la dérive chez lui, se fait dérober une bande enregistrée. Le trompettiste se fait aider par Dave Brill, un journaliste de Rolling Stone, afin de la retrouver. Entre-temps, il se remémore ses années glorieuses sur scènes et ses années malheureuses avec son épouse Frances Taylor sous l'emprise d'alcool et de drogues avant son grand retour en 1981[4],[5]…
En 2013, le film est vendu sous le titre provisoire Kill the Trumpet Player au American Film Market.
Le , Don Cheadle fait appel à la générosité de ses fans sur le site de financement participatifIndiegogo[9] : « C'est un film complètement indépendant, on n'est pas épaulés par un studio. C'est pourquoi notre plateforme de crowdfunding reste ouverte. J'ai moi-même investi beaucoup d'argent dans ce projet. Ça coûte cher de faire un film historique qui paraisse authentique. Et les droits musicaux ont aussi un prix. Mais d'un autre côté, faire participer des anonymes, des fans de Miles Davis au budget, c'est un excellent moyen de transformer ce film en événement. La musique de Miles parlait à tout le monde, et on veut rendre ça à l'écran. Le crowdfunding participe d'une certaine manière à cet aspect « social » », explique-t-il.
Visiblement l'acteur-réalisateur avait beaucoup de difficultés financières à Hollywood étant donné que dans son film ne figuraient que des acteurs noirs ; c'est pour cette raison qu'il ajoute « un acteur blanc (…) [qui] est vraiment devenu un impératif financier », a-t-il expliqué à la Berlinale en : « Il y a différents critères pris en compte par les financiers pour déterminer si un film est un bon investissement. Et il y a l'idée, non prouvée, que les films avec seulement des acteurs noirs ne peuvent pas connaître une carrière internationale. (…) Mais c'était l'une des conditions pour obtenir une certaine somme nous permettant d'avoir le budget nécessaire pour faire le film. C'est l'une des réalités de l'industrie dans laquelle nous sommes »[10].
Le Cincinnati and Suburban Telephone Company Building
Approuvé du crédit d'impôt d'environ 2 370 000 de dollars par l'Ohio Motion Picture, le tournage commence le , prévu pour six semaines avec une possibilité de prolonger une ou deux semaines de plus, à Cincinnati au sud de l'Ohio — où Don Cheadle et les producteurs ont visité deux mois auparavant — en raison de l'architecture et de l'apparence qui rapprochent de Manhattan, la ville de New York[14],[15]. Le bâtiment Cincinnati and Suburban Telephone Company Building sur West Seventh Street se sert pour décors du CBS Building à New York en 1979, en ajoutant quelques voitures classiques, des taxis et un vieux bus[15].
La première semaine d', l'équipe se déplace à Dayton dans l'état de l'Ohio pour filmer des scènes dans une ancienne prison, ainsi que d'autres endroits dans cette ville et dans le voisinage de Kettering[17]. Le , le tournage s'achève à Cincinnati après avoir filmé dans trente lieux aux centres-villes voisines Over-the-Rhine, West End et Northside avec plus de 300 acteurs locaux[18].
Miles Ahead clôture le au festival du film de New York[6] avant sa sortie nationale à partir du aux États-Unis, où a lieu une observation sur seulement quatre écrans résultant 115 000 dollars en un week-end et 618 000 dollars en quelques jours[20].
