Il a étudié un an à l'Université du Texas à Austin puis deux ans à l'Université d'État de Louisiane. À la fin de la saison 2008-2009, il atteint le 7e rang en simple et le 4e rang en double au classement universitaire. Il joue ses premiers tournois Future en 2006 et reçoit une invitation pour disputer le tournoi de Washington où il s'incline au premier tour contre Janko Tipsarević.
Après la fin de ses études en , il décide de passer professionnel. Il remporte rapidement son premier tournoi à Peoria puis participe aux qualifications de l'US Open grâce à une invitation où perd au deuxième tour contre Giovanni Lapentti. En , après un second titre acquis à Loomis en Californie, il décide de représenter de nouveau son pays d'origine, la Nouvelle-Zélande, ce qui lui permet de jouer sa première rencontre de Coupe Davis qu'il perd en 4 h 36 contre Aisam Qureshi sur le score de 7-62, 4-6, 6-2, 2-6, 15-13[1]. En août, il atteint la finale du tournoi Challenger de Karshi en s'inclinant contre Blaž Kavčič. En 2011, invité au tournoi d'Auckland, il perd contre Tommy Robredo (6-76, 6-3, 6-0), tandis que l'année suivante, il s'incline contre Santiago Giraldo (6-4, 6-3) et atteint les demi-finales en double, associé à Daniel King-Turner. Il remporte aussi son dernier tournoi à Margaret River.
À partir de , il joue systématiquement les épreuves de double. Il s'associe notamment à Bradley Klahn et Yuki Bhambri et remporte ses premiers tournois Challenger à Winnetka, Binghamton et Yokohama. Lors de l'Open d'Australie 2014, titulaire d'une invitation, il accède au troisième tour du tournoi avec Bhambri. En juillet, il parvient à se qualifier pour le tournoi d'Atlanta en simple et y atteint les demi-finales en double.
En 2015, lors du tournoi d'Auckland, il remporte son premier match dans un tournoi ATP contre Alejandro González en sauvant trois balles de match (5-7, 6-3, 7-67). Associé à Oliver Marach à l'Open d'Australie, il atteint les huitièmes de finale après avoir battu les têtes de série no 5, Peya et Soares. Début avril, il entame une collaboration avec le Croate Mate Pavić. Après deux succès à Raanana et Mersin, ils remportent leur premier tournoi ATP à Nice en venant difficilement à bout des favoris Rojer et Tecău. Toujours avec Pavić, il remporte trois nouveaux tournois début 2016 et atteint le troisième tour à Wimbledon, ne s'inclinant que 16-14 au 5e set contre le no 1 mondial Jamie Murray et Bruno Soares. Durant la seconde partie de la saison, il participe à quatre autres finales puis met fin à sa collaboration avec Pavić.
En 2017, à la recherche d'un nouvel équipier, il décide de s'associer avec son ami d'enfance Ryan Harrison pour le tournoi de Roland-Garros avec lequel il vient de s'imposer à Estoril. Ils créent la surprise en remportant le titre. Après avoir écarté les têtes de série n°4 et 7, ils remportent tous leurs matchs en trois sets pour s'imposer en finale contre Santiago González et Donald Young.
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