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Tout petit, Massimo Cuttitta quitte l'Italie avec sa famille pour l'Afrique du Sud où il est sélectionné dans les équipes de jeunes sud-africaines. En série A, il joue à L'Aquila Rugby avant d'évoluer à l'Amatori Rugby Milan. Il reste à Milan jusqu'en 1997 quand il devient le premier italien à être engagé par une équipe anglaise du niveau des Harlequins. En 1998, il retourne en Italie à Calvisano, puis en 1999 c'est le Rugby Bologne 1928, et enfin en 2001, il joue pour Rugby Rome. En 2002 il porte les couleurs de l'Amatori Rugby Alghero, puis en 2004 c'est au tour de l'équipe bresciane du Rugby Leonessa 1928.
L'année suivante, un trophée est créé en son nom, la Cuttitta Cup, qui est remise tous les ans à l'occasion de la rencontre entre l'Italie et l'Écosse dans le cadre du Tournoi des Six Nations.
