Sieberg commence sa carrière en 2005 dans l'équipe continentaleallemandeLamonta. Il y réussit dès sa première saison de très nombreuses places d'honneur sur les courses belges, allemandes et néerlandaises grâce à une bonne endurance et une très bonne pointe de vitesse. Dès le début de saison, il remporte sa première victoire au niveau professionnel, le Tour de Drenthe. Plus tard, il termine notamment deuxième du Tour de Bochum et du Circuit du Houtland, et quatrième du Tour de Rijke et du Delta Profronde. Ces résultats remarquables lui permettent d'être engagé par l'équipe Wiesenhof-Akud en 2006, avec laquelle il confirme ses remarquables facultés pour les courses d'un jour. Sieberg remporte notamment cette année-là sa deuxième course d'un jour, le Grand Prix Jef Scherens, et termine troisième du Tour de Münster.
Il continue alors sa progression en rejoignant l'équipe ProTourMilram en 2007. Dès le début de saison, il termine quatrième du Trofeo Cala Millor, puis surtout deuxième de la semi-classique belge Kuurne-Bruxelles-Kuurne, devancé au sprint par Tom Boonen. Il participe cette année-là à son premier Tour de France. En 2008, Sieberg change à nouveau d'équipe, pour la quatrième fois consécutive, et rejoint l'équipe High Road. Plus souvent équipier, il y réalise moins de belles performances. Il obtient néanmoins une deuxième place au Profronde van Friesland derrière Gert Steegmans au sprint en 2008, puis la troisième place du Trofeo Calvia en 2009, à nouveau au sprint.
