Après l'assassinat de son père, le , Léopold partage les biens patrimoniaux des Habsbourg avec son frère aîné Frédéric le Bel. Ce dernier régna sur l'Autriche et la Styrie, alors que Léopold administre les possessions de la famille au sein de l'ancien duché de Souabe, notamment dans la Haute-Alsace et la Suisse alémanique[2]. En tant qu'administrateur des possessions alémaniques des Habsbourg connues sous la dénomination de l'Autriche antérieure (Vorlande ou encore Vorderösterreich en allemand), avec résidence à Brugg et Baden, il subit une défaite décisive face aux forces de la Confédération des III cantons à la bataille de Morgarten le .
En même temps, Léopold tente aussi de faire élire son frère Frédéric roi des Romains le à Francfort, contre leur cousin Louis de Wittelsbach. Lorsque, le , celui-ci captura Frédéric avec mille trois cents autres gentilshommes d'Autriche et de Salzbourg dans la bataille de Mühldorf, Léopold continua le combat. Cette résistance, alors que Frédéric est prisonnier de Louis au château de Trausnitz dans le Haut-Palatinat, la perte de l'alliance avec le roi Jean Ier de Bohême et la proscription du pape Jean XXII conduisent ce dernier à le relâcher aux conditions de l'« expiation de Trausnitz » du : Frédéric y reconnait son cousin Louis comme souverain légitime et s'engage à retourner en captivité s'il ne parvient pas à convaincre Léopold de déposer les armes.
Ayant échoué, Frédéric retourne à la cour de Munich se constituer prisonnier, alors même que le pape l'a délié de son serment. Impressionné par sa loyauté chevaleresque, Louis rend son amitié à son cousin (ils ont été élevés ensemble), partage son palais avec lui et ils se mettent d'accord pour diriger en commun le Saint-Empire. Face aux objections du pape et des princes-électeurs, ils signent un nouveau traité à Ulm le , suivant lequel Frédéric dirigerait la Germanie en tant que roi des Romains, tandis que Louis serait couronné empereur en Italie. Cependant, la mort de Léopold le conduit Frédéric à abandonner cette régence impériale pour ne diriger que les seules possessions des Habsbourg.
Après cet épisode, il faut attendre 1438 pour qu'un Habsbourg, avec Albert II, soit de nouveau élu roi des Romains : entre-temps, le trône impérial est alternativement occupé par les dynasties de Bavière (Wittelsbach) et de Luxembourg.
Descendance
Léopold épouse en 1315 Catherine de Savoie (v. 1298-1336), dont il n'a que des filles :