Après son affectation à West Point, Keiser retourne à Fort Sam Houston en tant que commandant d'une compagnie du 9e régiment d'infanterie (9th Infantry Regiment). En 1932, il suit le cours avancé d'officier d'infanterie à Fort Benning, après quoi il retourne à Fort Sam Houston en tant que conseiller et mentor pour les unités de l'réserve de l'US Army.
En novembre 1948, Keiser est nommé commandant adjoint de la 2e division d'infanterie (2nd Infantry Division). En février 1950, son ancien camarade de classe de West Point, Joe Collins, lui confie le commandement de la division et le promeut au rang de major général (général de division)[1][4]. Après le déclenchement de la guerre de Corée, la 2e division est la première unité de l'US Army à arriver en Corée en provenance des États-Unis continentaux[5].
Lorsque les Nord-Coréens lancent la grande offensive du Nakdong, quatre divisions font face à la 2e division d'infanterie. Certaines unités de la 2e division d'infanterie ne se comportent pas bien lors du premier contact avec l'ennemi, et Keiser fait preuve d'un manque de connaissance de la situation de sa division lorsqu'il est confronté au lieutenant généralWalton Walker, le commandant de la 8e armée (Eighth Army). Certains officiers considèrent déjà que Keiser est un peu trop âgé pour être un commandant de division exceptionnel[3].
La 2e division participe à la sortie du périmètre de Pusan, poussant vers le nord-ouest en direction de Kunsan, aux côtés de la 25e division d'infanterie (25th Infantry Division)[7], et progresse largement en Corée du Nord, à proximité de la frontière entre la Chine et la Corée du Nord.
Fin novembre 1950, une importante force chinoise franchit le fleuve Yalu et lance une attaque surprise contre les forces des Nations unies dans ce qui sera connu comme la bataille du fleuve Chongchon. La 2e division avait progressé sur le flanc droit du 9e corps d'armée (IX Corps), qui poussait alors vers le fleuve Yalu, et était positionnée au nord de Kunu-ri, avec la 25e division d'infanterie sur son flanc gauche. Au cours d'une attaque rapide d'une semaine, les Chinois menacent d'envelopper la 8e armée, la 2e division étant exposée sur la droite et subissant le plus gros du mouvement d'enveloppement. La 25e division peut se replier sur Anju, mais Keiser ne parvient pas à obtenir l'autorisation du major général John B. Coulter de la suivre. La 2e division est finalement isolée et contrainte de se frayer un chemin à travers les Chinois pour se mettre à l'abri à Sunchon[8].
Après la bataille de la rivière Ch'ongch'on, au cours de laquelle la 2e division subit des pertes considérables d'environ 4 000 hommes[8], Keiser rencontre le major général Leven Cooper Allen, chef d'état-major de la 8e armée, à Séoul. Il est relevé de son commandement et remplacé par le major général Robert B. McClure, soi-disant pour des raisons médicales, bien qu'il ait le sentiment d'être le bouc émissaire des revers subis par les Nations unies à la suite de l'intervention chinoise dans la guerre[9].
Fin de carrière
De retour aux États-Unis en février 1951, il prend le commandement de la 5e division d'infanterie (5th Infantry Division) à Indiantown Gap Military Reservation (IGMR), un camp d'entraînement de base de l'infanterie situé en Pennsylvanie, près de Hershey et Harrisburg.