Il est reconnu pour son jeu physique, jeu qui est au centre d'une controverse au cours des séries éliminatoires de 2002. Après avoir été surpris hors-position par Richard Zedník des Canadiens de Montréal, McLaren lui a asséné au passage un violent coup d'épaule au visage, qui blesse Zedník (alors meilleur marqueur du Canadien) et lui fait rater le reste des séries. Cela crée instantanément la colère des partisans des Canadiens vis-à-vis de McLaren, qui avait usé d'une force excessive totalement injustifiée pour arrêter l'attaquant et le ressentiment et le dédain des supporteurs Montréalais à l'égard de McLaren perdure toujours aujourd'hui. Ce geste vaut à McLaren une suspension de 3 matchs, suspension qui est critiquée par bon nombre d'amateurs, jugeant que la punition était beaucoup trop légère, considérant l'ampleur du geste et le fait qu'il était totalement délibéré.
Kyle McLaren est cédé aux Sharks de San José avec un choix de repêchage de quatrième tour en retour du jeune défenseur Jeff Jillson et du vétéran gardien Jeff Hackett le 2003 à la suite d'une dispute contractuelle entre McLaren et la direction des Bruins. Cette dernière offrait alors à McLaren un contrat revu à la hausse mais pour jouer dans la Ligue américaine de hockey. McLaren, considérant que sa place est en LNH, a exigé d'être échangé[3].
Après avoir passé cinq saisons avec les Sharks, il est placé au ballotage puis est assigné aux Sharks de Worcester dans la LAH avant le début de la saison 2008-2009. Le , il est échangé aux Flyers de Philadelphie contre un choix de sixième tour pour 2009. Les Flyers annulent cependant la transaction car McLaren a échoué son examen médical[4].
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