Kétoprofène

	kétoprofène
	R-kétoprofène (en haut) et S-kétoprofène (en bas)
Identification
Nom UICPA	acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique
Nom systématique	acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propanoïque
No CAS	22071-15-4 (racémique); 22161-81-5 S(+); 56105-81-8 R(–)
No ECHA	100.040.676
No CE	244-759-8
Code ATC	M01AE03 M01AE17 M02AA10
DrugBank	APRD01059
PubChem	3825
SMILES
InChI
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C16H14O3 [Isomères];
Masse molaire	254,280 6 ± 0,014 7 g/mol ; C 75,57 %, H 5,55 %, O 18,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	94 °C
Solubilité	51 mg·L-1 eau
Précautions
SGH
	; DangerH301, H315, H319, H335, P261, P270, P271, P280, P321, P330, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	> 90 % (Oral)
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	environ 2 heures
Excrétion	rénale
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le kétoprofène est un médicament analgésique appartenant à la famille des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS), et plus précisément à la classe des dérivés de l'acide propionique (acide propanoïque) connue sous le nom d'« acides 2-arylpropioniques » ou « profènes ». En plus de ses effets analgésiques, il a un effet antipyrétique^[2]. Il agit par inhibition de la production des prostaglandines du corps.

Il a été breveté en 1967, et son usage médical approuvé en 1980^[3].

Il est commercialisé sous forme de gels (application topique) ou de comprimés, notamment sous les noms de Gel Fastum, Ketum (gel et comprimés) ou Spondylon.

Chimie

Le kétoprofène est un composé aromatique, l'acide-2-(3-benzoylphényl)propanoïque (ou acide-2-(3-benzoylphényl)propionique), constitué d'un groupe acide propanoïque substitué sur son carbone 2 par un groupe benzoylphényle (benzophénone). Ce carbone 2 est d'ailleurs asymétrique, ce qui fait que le kétoprofène existe sous la forme d'un racémique RS, l'énantiomère R étant appelé dexkétoprofène.

Utilisations

Parmi les utilisations il est utilisé pour le traitement ponctuel de la migraine. Cette molécule fait partie des rares anti-inflammatoires non stéroïdiens à avoir reçu une AMM dans le "traitement de la crise de migraine légère à modérée avec ou sans aura".

Impact écologique et écotoxicologique

Le kétoprofène (comme le diclofénac), utilisé comme médicament vétérinaire depuis les années 1980, est un des coresponsables du déclin rapide du vautour chaugoun. En Inde, 99 % des vautours chaugoun ont disparu en 25 ans, alors que cette espèce jouait un rôle sanitaire important en éliminant les charognes. Les vautours s'empoisonnent en consommant le bétail mort qui avait été traité au kétoprofène^[4].
Les ornithologues recommandent plutôt l'utilisation du méloxicam qui serait le seul médicament anti-inflammatoire que les vautours semblent supporter^[5]^,^[6].

Situation du Ketum gel en France

En France, le Conseil d’État a annulé par ordonnance du 26 janvier 2010 la décision de l'AFSSAPS du 17 décembre 2009 qui retirait l'autorisation de mise sur le marché (AMM) du Ketum 2,5 % gel, à la suite d'un référé du laboratoire Menarini France. Le Conseil d'État a en effet jugé que les cas de photoallergie recensés, estimés à une trentaine pour plusieurs millions d’unités vendues par an, ne changeaient pas « le bénéfice/risque du gel de kétoprofène »^[7]. De plus, selon le Conseil d’État, la suspension d'AMM aurait eu une forte incidence sur l'activité du laboratoire Menarini, le Ketum gel fournissant son deuxième chiffre d'affaires^[8]^,^[7].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Kantor TG, « Ketoprofen: a review of its pharmacologic and clinical properties », Pharmacotherapy, vol. 6, n^o 3,‎ 1986, p. 93–103 (PMID 3526298, DOI 10.1002/j.1875-9114.1986.tb03459.x, S2CID 25309841)
↑ (en) Fischer J, Ganellin CR, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 2006 (ISBN 9783527607495, lire en ligne), p. 520
↑ (en) Gerry E Swan, Richard Cuthbert, Miguel Quevedo, Rhys E Green, Deborah J Pain, Paul Bartels, Andrew A Cunningham, Neil Duncan, Andrew A Meharg, J Lindsay Oaks, Jemima Parry-Jones, Susanne Shultz, Mark A Taggart, Gerhard Verdoorn, and Kerri Wolter, R Cuthbert, M Quevedo, RE Green, DJ Pain, P Bartels, AA Cunningham, N Duncan et AA Meharg, « Toxicity of diclofenac to Gyps vultures. », Biol. Lett., vol. 2, n^o 2,‎ juin 2006, p. 279–282 (ISSN 1744-9561, PMID 17148382, PMCID 1618889, DOI 10.1098/rsbl.2005.0425, lire en ligne [Free full text])
↑ Source : birdlife (consulté 2010 01 23)
↑ (en) Vinny Naidoo et collègues, « Toxicity of non-steroidal anti-inflammatory drugs to Gyps vultures: a new threat from ketoprofen », Biology letters, vol. 6, n^o 3,‎ 23 juin 2010, p. 339–341 (PMID 20007163, DOI 10.1098/rsbl.2009.0818, résumé)
↑ ^{a et b} « Kétum gel à nouveau disponible, par décision du Conseil d’État », Le Quotidien du médecin du 02/02/2010 N^o 8699
↑ Martine Perez, Un médicament suspendu de nouveau sur le marché, Le Figaro, 2 février 2010