équation[4] :
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 252,45 à 414,32 K.
Valeurs calculées :
151,758 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T (K)
T (°C)
Cp
Cp
252,45
−20,7
142 090
1 918
263
−10,15
143 705
1 940
268
−5,15
144 600
1 952
274
0,85
145 784
1 968
279
5,85
146 862
1 983
284
10,85
148 022
1 998
290
16,85
149 525
2 018
295
21,85
150 869
2 037
301
27,85
152 590
2 060
306
32,85
154 116
2 080
311
37,85
155 726
2 102
317
43,85
157 766
2 130
322
48,85
159 558
2 154
327
53,85
161 433
2 179
333
59,85
163 792
2 211
T (K)
T (°C)
Cp
Cp
338
64,85
165 850
2 239
344
70,85
168 428
2 274
349
75,85
170 668
2 304
354
80,85
172 991
2 335
360
86,85
175 889
2 374
365
91,85
178 395
2 408
371
97,85
181 511
2 450
376
102,85
184 200
2 487
381
107,85
186 971
2 524
387
113,85
190 407
2 570
392
118,85
193 361
2 610
398
124,85
197 015
2 660
403
129,85
200 152
2 702
408
134,85
203 372
2 745
414,32
141,17
207 560
2 802
équation[6] :
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
89,268 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
B3 : Liquide combustible point d'éclair =54 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 cutanée (lapin) = 500mg·kg-1 E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8
Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
L'acide propanoïque ou acide propionique (venant du grec pion voulant dire « gras ») est un acide carboxylique saturé à 3 atomes de carbone à utilisation médicale ou en arôme parfumant.
Historique et étymologie
Cet acide a été découvert par Johann Gottlieb en 1844 dans les produits de dégradation du sucre. Peu de temps après il a été synthétisé par d'autres voies par des chimistes qui n'ont pas fait tout de suite le lien. C'est le français Jean-Baptiste Dumas qui a mis en relation ces produits baptisant l'acide nouvellement caractérisé acide propionique (du grec protos=premier et pion=gras) en référence à sa particularité de plus léger des acides gras, c'est-à-dire capable de donner du savon par saponification.
Cet acide se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et à l'odeur désagréable. Il est miscible à l'eau mais peut être relargué par simple ajout de sel. À l'état gazeux il présente un point commun avec ses homologues plus légers, à savoir une forte entorse à la loi des gaz parfaits ; en effet il reste à l'état de dimère lié par liaison hydrogène en phase gazeuse. Il a les propriétés communes à tous les acides carboxyliques comme la possibilité de former des amides, esters, anhydrides et autres halogénures d'acyles. Il peut aussi subir une halogénation de Hell-Volhard-Zelinsky qui consiste en une α-halogénation par le brome en présence de PBr3.
Production
La production industrielle d'acide propionique se fait par oxydation de propanal. La présence de catalyseur à base de cobalt ou de manganèse rend la réaction rapide même à température ambiante. En pratique on travaille entre 40 et 50 °C. L'équation de la réaction est:
Il y a aussi une autre filière de production de cet acide comme sous-produit de la synthèse d'acide acétique. Autrefois importante, cette filière est devenue mineure dans la production d'acide.
Utilisations
Cet acide est un intermédiaire chimique très utile. On s'en sert pour modifier les fibres de cellulose synthétique. Il intervient dans la synthèse de médicaments comme les anti-inflammatoires (Ibuprofène...). Enfin des esters de cet acide sont utilisés comme solvant ou comme intermédiaire dans la synthèse de composant de parfum ou d'arôme.
En médecine vétérinaire
Le propionate, précurseur d'acide gras, est une source énergétique particulièrement recherchée lors d'absence ou de diminution de motricité du rumen. Sous forme de sel de calcium, il possède des propriétés antimoussantes. Il est utilisé chez les bovins, ovins et caprins pour les troubles digestifs (météorisations et iléus entre autres).
Effets pathogènes potentiels
Une trop grande quantité d'acide propanoïque dans l'organisme pourrait être la cause de certains cas d'autisme régressif[12],[13],[14][source insuffisante]. Notamment lorsqu'il est produit en trop grande quantité par la flore intestinale (proportion anormale de clostridium dans le tube digestif) du sujet atteint.
↑ ab et c(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN0-07-049841-5), p. 2-50
↑« Acide propionique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
↑(en) Kelly A. Foley, Derrick F. MacFabe, Martin Kavaliers et Klaus-Peter Ossenkopp, « Sexually dimorphic effects of prenatal exposure to lipopolysaccharide, and prenatal and postnatal exposure to propionic acid, on acoustic startle response and prepulse inhibition in adolescent rats: relevance to autism spectrum disorders », Behavioural Brain Research, vol. 278, , p. 244–256 (ISSN1872-7549, PMID25300465, DOI10.1016/j.bbr.2014.09.032, lire en ligne, consulté le ).