En 2009, Haedo axe sa préparation sur le Tour d'Italie et la deuxième partie de saison. Mark Cavendish et Alessandro Petacchi, au-dessus du lot des sprinters, s'approprient les victoires au Giro et Haedo repart bredouille de son premier grand tour achevé. Il s'impose à Arlon lors du Tour de Wallonie[8] et fait gagner son coéquipier Matthew Goss à Tournai le lendemain. Mais ce n'est que partie remise pour Haedo car il remporte la 4e étape du Circuit franco-belge à... Tournai trois mois plus tard. Il perd de nouveau au sprint face à Greipel lors de Paris-Bourges, sa dernière course de la saison.
Il confirme ses qualités de sprinter au-dessus de la moyenne en 2011, en se montrant le plus véloce lors de Tirreno-Adriatico, devançant Tyler Farrar et Alessandro Petacchi. Il percute un arbre lors d'À travers les Flandres et est admis à l'hôpital, sans gravité[12]. Lors du Ster ZLM Tour[13], il remporte la troisième étape pourtant escarpée, en reprenant en dernière minute les attaquants, dont Philippe Gilbert. Pourtant pressenti à une participation pour le Tour de France[14], il ne fait pas partie de la sélection de l'équipe Saxo Bank.
Après avoir annoncé qu'il prolongeait de deux ans son contrat chez Saxo Bank-Sungard, Haedo remporte la 16e étape de la Vuelta à l'issue d'une incompréhension entre Robert Wagner et Daniele Bennati, et acquiert ainsi sa première victoire sur un grand tour. Il passe également tout proche de gagner sur le Tour de Pékin, où il obtient deux podiums d'étapes.
Pour 2012, Haedo a l'intention de disputer le Tour de France. Il débute chez lui, en Argentine, sur le Tour de San Luis. Il parvient à faire deux fois deuxième d'étape, battu par Francesco Chicchi puis par Elia Viviani. Il lève les bras pour la première fois de la saison à l'issue du Grand Prix de Denain, où il devance son ancien coéquipier Alex Rasmussen et Andrea Guardini. Il est désigné comme sprinteur attitré de son équipe pour le Tour d'Italie, où il dispose d'une équipe entièrement dévouée à sa cause. Ainsi, ses équipiers forment à plusieurs reprises un train pour le « mettre sur orbite ». Cependant, son Giro est marqué par des chutes et son meilleur résultat est une deuxième place lors de la 3e étape arrivant à Horsens. Il abandonne la course en ne prenant pas le départ de la 14e étape.
À la fin de la saison 2012, son contrat n'est pas renouvelé. Il rejoint pour la saison 2013 l'équipe continentale américaine Jamis-Hagens Berman[15].
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Juan José Haedo décide de mettre un terme à sa carrière de coureur professionnel à la fin de la saison 2014, après douze ans dans les pelotons. Un hommage lui est rendu le lors de la course Élite qui se déroule à Chascomús, sa ville natale, dans la province de Buenos Aires[16].
