En 2022, Josh Riley se lance en politique[6]. Il se présente à la Chambre des représentants des États-Unis dans le 19e district de l'État de New York, une circonscription récemment redécoupée[6] qui s'étend désormais d'Ithaca au comté de Columbia[1]. Bien qu'il ait voté pour Joe Biden en 2020[1], le district est particulièrement disputé[2]. Josh Riley remporte la primaire démocrate avec plus de 60 % des suffrages face à Jamie Cheney, également nouvelle venue en politique[6]. Il est toutefois battu par le républicain Marc Molinaro lors de l'élection générale, devancé d'environ deux points[7]. Lors de ces élections, les démocrates perdent cinq sièges dans l'État de New York, un déficit qui leur coûte la Chambre des représentants[8].
Josh Riley et Marc Molinaro s'affrontent à nouveau en 2024[1]. Marc Molinaro est une des cibles des démocrates pour reprendre le contrôle de la Chambre des représentants[7] et l'élection devient la plus coûteuse du pays, avec environ 45 millions de dollars dépenses par les candidats et leurs soutiens[9]. Durant cette campagne, le républicain sortant — historiquement considéré comme un modéré — se tourne vers la droite et attaque Josh Riley sur l'immigration, en reprenant parfois de fausses informations de l'extrême droite américaine[1],[7]. De son côté, Josh Riley promet de travailler de manière bipartisane sur la frontière avec le Mexique[7] et met l'accent sur la protection du droit à l'avortement[1]. Josh Riley est cette fois-ci élu représentant des États-Unis, réunissant 51 % des voix[10].
