Wiley commence sa carrière professionnelle comme joueur de cricket inter universitaire, d'abord comme batteur pour la Western Province (1947-1949) puis pour l'université d'Oxford (1948-1951).
Membre de l'aile conservatrice du parti uni, en désaccord non seulement avec de Villiers Graaff, le chef du parti mais aussi avec les leaders réformistes comme Harry Schwarz et Japie Basson(en), Wiley fonde en 1977, avec Myburgh Streicher et cinq autres dissidents, une formation centriste appelée le parti sud-africain, en référence à l'ancien parti sud-africain de Louis Botha.
En 1980, Wiley dissout le parti sud-africain et rejoint le parti national.
Ministre-adjoint à l'environnement et aux pêches (1982-1984), il devient ministre de l'environnement et du tourisme en 1984. Il est alors le seul membre issue de la communauté blanche anglophone au sein du cabinet sud-africain.
Le , alors qu'il est en campagne électorale pour conserver son siège de député, il se suicide à son domicile de Fishhoek à la suite d'une campagne de presse mettant notamment en cause sa probité mais aussi ses orientations sexuelles.
Son fils, Mark Wiley, sera membre du conseil provincial du Cap puis membre de l'assemblée législative du Cap-Occidental.
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